Indukční efekt

Indukční efekt (též induktivní efekt) je změna elektronové hustoty působením substituentu s rozdílnou elektronegativitou. K této změně dochází vlivem polarizace vazby, která indukuje parciální náboje. Jejich vliv se dále šíří po σ-vazbách a rychle slábnou (vzdálenost 2-3 vazeb).

Záporný indukční efekt

Substituenty s -I efektem
-O+R2 > -N+R3 > -P+R3 > -As+R3 > -Sb+R3
-O+R2 > -S+R2 > -Se+R2 > -Te+R2
=N+R2 > -N+R3 > -NO2 > -NR2
-SO2R > -SO3 > -SOR > -SR
-F > -OR > -NR2 > -CR3
-F > -Cl > -Br > -I
≡N > =NR > -NR2
-C≡CH > -CH=CH2 > -CH2-CH3

Atomy nebo funkční skupiny (substituenty), které přitahují vazebné elektrony silněji než uhlík (jsou elektronegativnější) a tudíž snižují elektronovou hustotu, mají záporný indukční efekt -I.

X^δ−←CH₂^δ+←CH₂^δδ+←CH₂^δδδ+—CH₂—CH₃

Kladný indukční efekt

Substituenty s +I efektem
-N−R > -O− > -S−
-C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > -CH2CH3 > -CH3
Kovy

Atomy nebo funkční skupiny (substituenty), které přitahují vazebné elektrony slaběji než uhlík (jsou elektropozitivnější) a tudíž zvyšují elektronovou hustotu, mají kladný indukční efekt +I.

Y^δ+→CH₂^δ−→CH₂^δδ−→CH₂^δδδ−—CH₂—CH₃

Projevy

Indukční efekt se projevuje v následujících případech:

• -I efekt zvyšuje kyselost karboxylových kyselin (dochází k větší polarizaci vazby O-H).
• Podle vlivu indukčního efektu spolu s mezomerním efektem se rozdělují substituenty při elektrofilní aromatické substituci do dvou tříd.
• Indukční efekt způsobuje reaktivitu Grignardových činidel.

Odkazy

Literatura

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu indukční efekt na Wikimedia Commons
• Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha 1980
• Pytela O.: Organická chemie. Názvosloví a obecné principy, druhé opravené vydání, Univerzita Pardubice, Pardubice 2006. ISBN 80-7194-905-1