Isatin

Isatin je organická sloučenina, derivát indolu. Poprvé ji připravili roku 1840 Otto Linné Erdmann^[2] a Auguste Laurent^[3] oxidací indiga kyselinou dusičnou a kyselinou chromovou. Isatin se nachází v mnoha rostlinách, jako jsou boryt barvířský, Calanthe discolor a Couroupita guianensis.^[4]

Isatin
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	1H-indol-2,3-dion
Ostatní názvy	tribulin
Sumární vzorec	C8H5NO2
Vzhled	oranžovočervená pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	91-56-5
PubChem	7054
ChEBI	27539
SMILES	O=C2c1ccccc1NC2=O
InChI	InChI=1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)
Vlastnosti
Molární hmotnost	147,131 g/mol
Teplota tání	200 °C (573 K)
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
R-věty	R22 R36 R37 R38
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Schiffovy báze isatinu jsou zkoumány z hlediska možného využití jako léčiv.^[5]

Při reakci isatinu s kyselinou sírovou a surového benzenu vzniká modré barvivo indofenin. Dlouho se předpokládalo, že jde o reakci s benzenem; Victor Meyer dokázal izolovat látku odpovědnou za příslušnou reakci se surovým benzenem a zjistil, že jde o thiofen.^[6]

Příprava

Běžnými postupy přípravy isatinů jsou Sandmeyerova metoda, Stolleův proces a Gassmanův proces; při všech se jako substrát používá anilin.^[7]

Příprava tryptaminového derivátu isatinu:^{[8][9][10][11][12][13]}

Reakce

Isatin lze oxidovat na isatanhydrid pomocí oxidu chromového nebo sonochemicky pomocí peroxidu vodíku.^[14]

Příprava isatanhydridu