Izothiokyanáty
sloučeniny obsahující skupinu NCS From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
Izothiokyanáty jsou sloučeniny obsahující skupiny –N=C=S, formálně odvozené od izokyanátů nahrazením kyslíkového atomu atomem síry. Mnoho přírodních izothiokyanátů obsažených v rostlinách vzniká enzymatickými přeměnami metabolitů nazývaných glukosinoláty. Uměle připravený fenylizothiokyanát se používá při zkoumání peptidů Edmanovým odbouráváním.
Příprava a reakce
Izokyanáty se obecně připravují reakcí primárních aminů (například anilinu) se sulfidem uhličitým ve vodném roztoku amoniaku.[1] Tento postup vede k vysrážení dithiokarbamátu amonného, který poté reaguje s dusičnanem olovnatým za vzniku příslušného izothiokyanátu.[2]
Další možností je rozklad dithiokarbamátových solí za přítomnosti tosylchloridu.[3]
Syntéza fenylizothiokyanátu
Izothiokyanáty lze rovněž připravit tepelně indukovanými fragmentacemi 1,4,2-oxathiazolů.[4]
Tento postup byl použit při polymery podpořené syntéze izothiokyanátů.[5]
Vzhledem ke své elektrofilní povaze mohou být izothiokyanáty hydrolyzovány.
Remove ads
Výskyt
Izothiokyanáty se často vyskytují v přírodě a jsou předmětem medicínského výzkumu.[1] Příklady potravin, které mají charakteristické vůně díky izothiokyanátům jsou čínské zelí, brokolice, zelí, květák, kapusta kadeřavá, wasabi, křen, hořčice, ředkev setá, růžičková kapusta, potočnice lékařská, semena papáji, lichořeřišnice a kapara trnitá.[1] Izothiokyanáty se u nich tvoří v rozdílných množstvích a dodávají jim tak rozdílné, ovšem podobné, chuti a vůně. Všechny tyto rostliny patří do čeledi brukvovitých a vytvářejí glukosinoláty a enzym myrosinázu, který přeměňuje glukosinoláty na izothiokyanáty.[1]
- Sinigrin je prekurzorem allylisothiokyanátu
- Glukotropaeolin je prekurzorem benzylizothiolyanátu
- Glukonasturtiin je prekurzorem fenethylizothiokyanátu
- Glukorafanin je prekurzorem sulforafanu
Remove ads
Koordinační chemie
Izothiokyanáty a thiokyanáty lze použít jako ligandy v koordinační chemii. Thiokyanátové ligandy jsou častější.
Odkazy
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads