Kinnearova–Perrenova reakce

Kinnearova–Perrenova reakce (někdy nazývaná Clayova–Kinnearova–Perrenova reakce) je organická reakce používaná na přípravu alkylfosfonyldichloridů (RP(O)Cl₂) a alkylfosfonátových esterů^[1] z alkylchloridů a chloridu fosforitého za přítomnosti chloridu hlinitého jako katalyzátoru.^[2] Meziproduktem je alkyltrichlorfosfoniová sůl:

RCl + PCl₃ + AlCl₃ → [RPCl₃]⁺AlCl₄⁻

Redukcí tohoto meziproduktu práškovým hliníkem vznikají alkyldichlorfosfiny (RPCl₂).

Jeho částečnou hydrolýzou se tvoří alkylfosfonyldichloridy:

[RPCl₃]⁺AlCl₄⁻ + H₂O → RP(O)Cl₂ + AlCl₃ + 2 HCl

Tuto reakci poprvé popsal John P. Clay^[3] a A. M. Kinnear a E. A. Perren ji rozvinuli, když ukázali, že použití chlorovaných derivátů methanu (CH_4−xCl_x) vede ke vzniku odpovídajících CH₃-, CH₂Cl-, CHCl₂- a CCl₃-substituovaných produktů. Také ukázali, že pomocí sulfanu je možné připravit alkylthiofosforyldichloridy.^[4]