Krotonaldehyd

Krotonaldehyd (systematický název but-2-enal) je organická sloučenina se vzorcem CH₃CH=CHCHO. Obvykle se prodává jako směs izomerů E- a Z-, které se liší relativní pozicí methylové a formylové skupiny. Izomer E je mnohem rozšířenější. Krotonaldehyd je vysoce toxická, dráždivá, kapalina vyvolávající slzení. S vodou se mísí jen mírně, dobře lze mísit s organickými rozpouštědly. Jedná se o nenasycený aldehyd; je široce použitelnou surovinou pro organickou syntézu. Vyskytuje se v potravinách, například v sójovém oleji.^[2]

Krotonaldehyd
Obecné
Systematický název	but-2-enal
Sumární vzorec	C₄H₆O
Identifikace
Registrační číslo CAS	4170-30-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	70,041 864 812 Da
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS06 GHS07 GHS08 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a použití

Krotonaldehyd se vyrábí aldolovou kondenzací z acetaldehydu:

2 CH₃CHO → CH₃CH=CHCHO + H₂O

Hlavní oblastí použití je jako prekurzor pro výrobu čistých chemikálií. Kyselina sorbová, konzervant pro potraviny, a trimethylhydrochinon, prekurzor vitaminu E, se připravují z krotonaldehydu. Mezi další odvozené látky patří kyselina krotonová a 3-methoxybutanol.^[2]

Krotonaldehyd má multifunkční molekulu, která vykazuje různorodou reaktivitu. Je výtečným prochirálním dienofilem^[3] a Michaelovým akceptorem. Adicí chloridu methylhořečnatého vzniká 3-penten-2-ol.^[4]

Bezpečnost

Krotonaldehyd je na Seznamu extrémně nebezpečných látek podle amerického zákona Emergency Planning and Community Right-to-Know Act. V přírodě se přitom vyskytuje poměrně hojně.