Kyselina lithocholová

Kyselina lithocholová je karboxylová kyselina patřící mezi žlučové kyseliny, v těle slouží k emulgaci tuků a tím usnadnění jejich trávení. Vzniká působením střevních bakterií z kyseliny chenodeoxycholové, konkrétně redukcí hydroxylové skupiny na uhlíku v pozici 7 „B“ kruhu steroidového jádra.

Kyselina lithocholová
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-17-yl]pentanová kyselina
Triviální název	kyselina lithocholová
Ostatní názvy	3α-hydroxy-5β-cholan-24-ová kyselina 3α-hydroxy-5β-cholanová kyselina
Sumární vzorec	C24H40O3
Identifikace
Registrační číslo CAS	434-13-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	207-099-1
PubChem	9903
SMILES	O=C(O)CC[C@H]([C@H]1CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H]4[C@H]2CC[C@@H]3C[C@H](O)CC[C@@]34C)C
InChI	InChI=1S/C24H40O3/c1-15(4-9-22(26)27)19-7-8-20-18-6-5-16-14-17(25)10-12-23(16,2)21(18)11-13-24(19,20)3/h15-21,25H,4-14H2,1-3H3,(H,26,27)/t15-,16-,17-,18+,19-,20+,21+,23+,24-/m1/s1
Číslo RTECS	FZ2275000
Vlastnosti
Molární hmotnost	376,57 g/mol
Teplota tání	183 až 188 °C (458 až 463 K)
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Účastní se lidské i zvířecí karcinogeneze.^[2] Při in vitro výzkumu se ukázalo, že selektivně ničí buňky neuroblastomu, zatímco běžné neurony nikoliv, a je cytotoxická pro mnoho dalších druhů zhoubných buněk při fyziologicky významných koncentracích.^[3]

Na kyselinu lithocholovou se může navázat vláknina, čímž usnadňuje její vylučování.^[4]

Tato kyselina (stejně jako její acetát a propionát) může aktivovat receptor vitaminu D, aniž by došlo k tak výraznému zvýšení hladiny vápníku v krvi jako v případě aktivace samotným vitaminem D.^[5]

Při studiích prováděných na kvasinkách se ukázalo, že kyselina lithocholová rovněž zpomaluje buněčné stárnutí.^[6] Později se ukázalo, že se žlučové kyseliny hromadí ve vnějších a vnitřních mitochondriálních membránách a mění složení je tvořících lipidových dvouvrstev aktivací či inhibicí různých enzymů.^[7]