Kyselina chenodeoxycholová

Kyselina chenodeoxycholová je karboxylová kyselina patřící mezi žlučové kyseliny. Jedná se o bílou krystalickou látku nerozpustnou ve vodě, ale rozpustnou v ethanolu a kyselině octové. Její soli a estery se nazývají chenodeoxycholáty. Kyselina chenodeoxycholová je jednou z hlavních žlučových kyselin vytvářených v játrech.^[2]

Kyselina chenodeoxycholová
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-ová kyselina (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-17-yl]pentanová kyselina
Sumární vzorec	C24H40O4
Vzhled	bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	474-25-9
PubChem	10133
SMILES	C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2[C@@H](C[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)C
InChI	InChI=1S/C24H40O4/c1-14(4-7-21(27)28)17-5-6-18-22-19(9-11-24(17,18)3)23(2)10-8-16(25)12-15(23)13-20(22)26/h14-20,22,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15+,16-,17-,18+,19+,20-,22+,23+,24-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	392,57 g/mol
Teplota tání	165 až 167 °C (438 až 440 K)
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustná v ethanolu a kyselině octové
Bezpečnost
GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Poprvé byla tato kyselina izolována ze žluče husy domácí, z čehož pochází část jejího triviálního názvu (χήν je v řečtině husa).^[3]

Kyselina chenodeoxycholová a kyselina cholová jsou dvě nejvýznamnější žlučové kyseliny v lidském těle. U některých jiných savců se více než kyselina chenodeoxycholová vyskytují kyselina muricholová a kyselina deoxycholová.^[2]

Kyselina chenodeoxycholová se syntetizuje v játrech z cholesterolu několikastupňovým enzymatickým procesem.^[2] Jako další žlučové kyseliny zde může být konjugována s taurinem nebo glycinem, čímž se vytváří kyselina taurochenodeoxycholová či glykochenodeoxycholová; konjugací se snižuje pK_a, tedy zvyšuje kyselost, což vede k tomu, že vzniklé kyseliny jsou při pH obvyklém ve střevě ionizovány a zůstávají v trávicí soustavě, dokud se nedostanou do kyčelníku, kde jsou zpětně vstřebávány. Žlučové kyseliny vytvářejí micely, které usnadňují trávení lipidů. Po vstřebání se dostávají zpět do jater a jsou znovu využity. Neabsorbovaná kyselina chenodeoxycholová může být střevními bakteriemi přeměněna na kyselinu lithocholovou.

Kyselina chenodeoxycholová ze všech přírodních žlučových kyselin nejlépe stimuluje farnesoidový receptor X (FXR).^[4] Pomocí FXR se aktivuje transkripce řady genů.

Použití

Kyselina chenodeoxycholová se používá v lékařství k rozpouštění žlučových kamenů^[5]

Jelikož má kyselina chenodeoxycholová jako vedlejší účinek průjem, tak se také používá k léčbě zácpy.^[6]