Kyselina ursodeoxycholová

Kyselina ursodeoxycholová, také nazývaná ursodiol, je jedna ze sekundárních žlučových kyselin, které jsou produkty metabolismu střevních bakterií.

Kyselina ursodeoxycholová
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-ová kyselina
Ostatní názvy	ursodiol
Sumární vzorec	C24H40O4
Vzhled	bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	128-13-2
PubChem	31401
ChEBI	9907
Vlastnosti
Molární hmotnost	392,57 g/mol
Teplota tání	203 °C (480 K)
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Název této látky pochází z latinského slova ursus, jelikož se vyskytuje v medvědí žluči.

Lékařská využití

Kyselina ursodeoxycholová se v lékařství mimo jiné využívá:

• za účelem omezení vzniku žlučových kamenů^[2]
• k úpravě tvorby žluči u pacientů s cystickou fibrózou^[3]
• u novorozenců s nedostatečnou tvorbou žluči^[4]

Účinky

Primární žlučové kyseliny vznikají v játrech a shromažďují se ve žlučníku. Po vypuštění do střeva mohou být střevními bakteriemi přeměněny na sekundární žlučové kyseliny. Primární i sekundární žlučové kyseliny usnadňují trávení tuků. Kyselina ursodeoxycholová má vliv na obsah cholesterolu v krvi, jelikož rozkládá micely obsahující cholesterol a tím zpomaluje jeho vstřebávání; díky této vlastnosti se používá k nechirurgické léčbě (cholesterolových) žlučových kamenů.

Předpokládá se, že zabraňuje apoptóze.^[5]

Kyselina ursodeoxycholová také potlačuje imunitní reakce jako jsou fagocytóza. Dlouhodobé vystavení této kyselině a/nebo její příjem ve větších množstvích mohou mít toxické účinky.^[6]

Mechanismus účinku

Tato látka omezuje absorpci cholesterolu a používá se k rozpouštění cholesterolových žlučových kamenů. Pokud pacient přestane léčivo užívat, žlučové kameny se mohou znovu objevit, pokud nedojde ke změně podmínek oproti stavu, za nějž vznikly.^[7][8] Z tohoto důvodu používání kyseliny ursodeoxycholové zcela nenahradilo cholecystektomii.

Kyselina ursodeoxycholová má také protizánětlivé a ochranné účinky na epitelové buňky trávicí soustavy člověka. Je spojována s ovlivňováním imunoregulace prostřednictvím cytokinů,^[9] a antimikrobiálních peptidů defensinů^[10] a zrychleným hojením poranění tračníku.^[11] Účinkuje však i mimo epitelové buňky.^[12]