Menšutkinova reakce

Menšutkinova reakce je chemická reakce mezi terciárními aminy a alkylhalogenidy za vzniku kvartérních amoniových solí. Reakci v roce 1890^[1] objevil a popsal ruský chemik Nikolaj Menšutkin (1842–1907). Reakce probíhá v polárních rozpouštědlech (etylalkohol, acetonitril) podle následujícího schématu:

Menshutkin-reaction

Reakce patří do skupiny nukleofilních substitucí ^[2] a ochota k reakci je v nepřímé úměře s elektronegativitou halogenu. Menšutkinova reakce je stále využívána pro přípravu kvartérních amoniových solí (KAS), které se používají jako změkčovadla tkanin^[3], inhibitory růstu, antibakteriální prostředky či katalyzátory fázového přenosu pro realizaci reakcí látek v navzájem nemísitelných roztocích. Posledním případem je například trietylbenzylamoniumchlorid (TEBA), připravený podle následujícího schématu z trietylaminu a chlorbenzenu.^[4]

Menshutkin reaction