Chlorbenzen

Chlorbenzen je aromatická organická sloučenina se sumárním vzorcem C₆H₅Cl. Tato bezbarvá hořlavá kapalina je běžně používaným rozpouštědlem a také meziproduktem pro výrobu dalších chemikálií.

Chlorbenzen
Strukturní vzorec chlorbenzenu
3D model molekuly chlorbenzenu
Obecné
Systematický název	chlorbenzen
Ostatní názvy	monochlorbenzen, benzenchlorid, fenylchlorid
Anglický název	Chlorobenzene
Německý název	Chlorbenzol
Sumární vzorec	C6H5Cl
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	108-90-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-628-5
Indexové číslo	602-033-00-1
PubChem	7964
SMILES	Clc1ccccc1
InChI	InChI=1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Číslo RTECS	CZ0175000
Vlastnosti
Molární hmotnost	112,56 g/mol
Teplota tání	−45 °C
Teplota varu	131 °C
Hustota	1,11 g/cm3
Bezpečnost
GHS02 GHS07 GHS09 [1] Varování[1]
H-věty	H226 H332 H411
R-věty	R10 R20 R51/53
S-věty	(S2) S24/25 S61
NFPA 704	3 3 0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Použití

Chlorbenzen se dříve používal při výrobě některých pesticidů, zejména DDT reakcí s chloralem (trichloracetaldehydem), ale toto použití již není aktuální, vzhledem k výraznému omezení používání DDT. V určité době byl chlorbenzen hlavním prekurzorem při výrobě fenolu:^[2]

C₆H₅Cl + NaOH → C₆H₅OH + NaCl

V roce 2005 bylo hlavní oblastí použití chlorbenzenu jeho využití jako meziprodukt pro výrobu herbicidů, barviv a pryže. Chlorbenzen se používá také jako vysokovroucí rozpouštědlo pro mnoho průmyslových aplikací a v laboratoři. Specifickým použitím je nitrace chlorbenzenu na nitrochlorbenzen, který se pak převádí na fenolové, anisolové a anilinové deriváty.^[3]

Syntéza

Chlorbenzen byl poprvé popsán v roce 1851, kdy byl připraven reakcí fenolu a chloridu fosforečného. Nyní se vyrábí chlorací benzenu za přítomnosti katalytického množství Lewisovy kyseliny, například chloridu železitého:

Katalyzátor zesiluje elektrofilní účinek chloru. Protože je chlor elektronegativní, C₆H₅Cl vykazuje sníženou citlivost na jiné elektrofily. Z tohoto důvodu vzniká při chloračním procesu pouze malé množství dichlor- a trichlorbenzenu.

Bezpečnost

Chlorbenzen vykazuje „nízkou až mírnou“ toxicitu, jak odpovídá dávce LD₅₀ 2,9 g/kg.^[3]