Menthon

Menthon (chemicky trans-2-isopropyl-5-methylcyklohexanon) je přírodní organická sloučenina patřící mezi monoterpeny a cyklické ketony. V přírodě běžnější enantiomer je (−)-menthon (l-menthon). Ostatní dva diastereomery se nazývají isomenthon.

Menthon
Strukturní vzorec (−)-menthonu
Obecné
Systematický název	(2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-on ((−)-menthon)
Ostatní názvy	trans-2-isopropyl-5-methylcyklohexanon
Anglický název	Menthone
Německý název	Menthon
Sumární vzorec	C10H18O
Identifikace
Registrační číslo CAS	89-80-5
PubChem	26447
ChEBI	15410
SMILES	O=C1C[C@H](C)CC[C@H]1C(C)C
InChI	InChI=1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-9H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	154,25 g/mol
Teplota tání	−6 °C (267 K)
Teplota varu	207 °C (480 K)
Hustota	0,895 g/cm3
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Díky své mátové vůni se menthon používá na výrobu parfémů a v kosmetice. Rovněž nachází využití jako přírodní pesticid.

Výskyt

Menthon je součástí silic v poleji obecné, mátě peprné, mátě rolní, pelargoniích a dalších rostlinách, ve většině z nich má poměrně malé zastoupení. V silicích byl poprvé nalezen roku 1891, o deset let později, než se jej poprvé podařilo vyrobit oxidací mentholu.

Příprava a výroba

Menthon je levně dostupný jako směs enantiomerů; čisté enantiomery jsou výrazně dražší. V laboratoři se dá připravit oxidací mentholu okyselenými dichromany. Je-li tato oxidace provedena stechiometricky za přítomnosti diethyletheru jako spolurozpouštědla, z velké části se zamezí epimerizaci (−)-menthonu na (+)-menthon (d-menthon). Čistý (−)-menthon má silnou mátovou vůni, jejíž kvalitu přítomnost (+)-menthonu snižuje.^[2]

Historie

Menthon byl poprvé popsán roku 1881^[3][4], kdy byl získán zahříváním mentholu s kyselinou chromovou.

Výzkum menthonu stál za objevem jednoho z nejvýznamnějších reakčních mechanismů v organické chemii. Roku 1889 Ernst Beckmann zjistil, že se menthon při rozpouštění v koncentrované kyselině sírové mění na novou látku.^[5] Beckmann si uvědomil, že musí docházet ke změně konfigurace na asymetrickém uhlíkovém atomu vedle karbonylové skupiny a vytvořil myšlenku, že se tak děje skrz enolový tautomer. Toto byl jeden z prvních případů zaznamenaného vlivu (téměř) nedetekovatelného meziproduktu na výsledek reakce.