Mesitol

Mesitol (2,4,6-trimethylfenol) je organická sloučenina se vzorcem (CH₃)₃C₆H₂OH, jeden z izomerů trimethylfenolu. Název je odvozen od mesitylenu a fenolu.

Mesitol
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	2,4,6-trimethylfenol
Sumární vzorec	C9H12O
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	527-60-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	208-419-2
PubChem	10698
SMILES	CC1=CC(=C(C(=C1)C)O)C
InChI	InChI=1S/C9H12O/c1-6-4-7(2)9(10)8(3)5-6/h4-5,10H,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	136,19 g/mol
Teplota tání	73 °C (346 K)[1]
Teplota varu	220 °C (493 K)[1]
Index lomu	1,5105 (65 °C)[1]
Disociační konstanta pKa	10,88[1]
Rozpustnost ve vodě	0,101 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru[1]
Tlak páry	7 Pa[1]
Bezpečnost
GHS05 GHS07 GHS08 GHS09 [1]
H-věty	H314 H315 H318 H335 H373 H411[1]
P-věty	P260 P261 P264 P264+265 P271 P273 P280 P301+330+331 P302+352 P302+361+354 P304+340 P305+354+338 P316 P317 P319 P321 P332+317 P362+364 P363 P391 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a příprava

Mesitol je hlavnímn produktem methylace fenolu methanolem za přítomnosti kyseliny v pevném skupenství.^[2]

Získat jej lze také reakcí mesitylenu s kyselinou peroxymonofosforečnou:^[3]

Další možností je reakce brommesitylenu s hydroxidem draselným, katalyzovaná palladiem.^[4]