Methotrexát

Methotrexát (amethopterin) se využívá v medicíně jako cytostatikum při léčbě nádorů.

Methotrexát
Název (INN)	Methotrexát
Název podle IUPAC	(2S)-2-[(4-{[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl](methyl)amino}benzoyl)amino]pentandiová kyselina
Kódy
Číslo CAS	59-05-2
Klasifikace ATC	L04BA01 L04AX03
ChEMBL ID	CHEMBL34259
ChemSpider ID	112728
PubChem	126941
Chemie
Sumární vzorec	C20H22N8O5
SMILES	CN(CC1=CN=C2C(=N1)C(=NC(=N2)N)N)C3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C20H22N8O5/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27)/t13-/m0/s1
Molární hmotnost	454,44 g/mol
Farmakologie
Indikace	rakovina hlavy a krku, spindle cell sarcoma, rakovina prsu, trophoblastic neoplasm, rakovina jícnu, revmatoidní artritida, juvenilní idiopatická artritida, osteosarkom, mycosis fungoides, lung benign neoplasm, rakovina varlat, leukemie, rakovina žaludku, lymfom, acropustulosis, polyartritida, Bechtěrevova nemoc, precursor T-cell lymphoblastic leukemia, Wegenerova granulomatóza, akutní myeloidní leukemie, precursor T-cell acute lymphoblastic leukemia, mimoděložní těhotenství, polymyositida, diffuse large B-cell lymphoma, T-cell lymphoma, Polymyalgia rheumatica, ulcerózní kolitida, Non-Hodgkinův lymfom, uveitida, kostní sarkom, acute promyelocytic leukemia, B-cell lymphoma, osteoarthritis susceptibility 1, artritida, giant cell arteritis, systemic-onset juvenile idiopathic arthritis, central nervous system lymphoma, precursor B-cell acute lymphoblastic leukemia a bullous pemphigoid
Cesty podání	ústní podání, infuze, nitrosvalová aplikace a intrathecal administration
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Mechanismus účinku

Methotrexát (podobný dihydrofolátu) jako kompetitivní inhibitor blokuje enzym dihydrofolátreduktázu, který katalyzuje tvorbu kofaktoru nepostradatelného pro biosyntézu thymidylové kyseliny, která je prekurzorem DNA. Rychle se dělící rakovinné buňky, které jsou aktivně zapojeny do syntézy DNA, jsou vůči methotrexátu mnohem citlivější než pomaleji rostoucí buňky z nepostižených savčích tkání. Proto methotrexát, pokud je podáván ve správné dávce, zabíjí rakovinné buňky, aniž by zahubil jejich nositele. Léčivo se dále používá k léčbě revmatoidní artritidy.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu methotrexát na Wikimedia Commons