Nitrony

Nitrony jsou organické sloučeniny obsahující nitronovou funkční skupinu R₁R₂C=NR +
3 O⁻ (přičemž R₃ není vodík); jedná se o N-oxidy iminů. Nitrony mají 1,3-dipolární molekuly a díky tomu se používají k provádění 1,3-dipolárních cykloadicí. Dále mohou podstoupit [3+3] cykloadice za vzniku šestičlenných cyklů i [5+2] cykloadice, při kterých se utváří sedmičlenné cykly.^[1] Nitrony by neměly být zaměňovány s nitreny.

Vznik

Nitrony se nejčastěji připravují oxidací hydroxylaminů či kondenzací monosubstituovaných hydroxylaminů s karbonylovými sloučeninami (ketony nebo aldehydy). K oxidaci se obvykle používá oxid rtuťnatý^[2]

Využitím kondenzace karbonylových sloučenin lze omezit vedlejší reakce.^[3]

U mnoha nitronů dochází k dimerizaci,^[4] které je možné zamezit použitím nadbytku nitronu nebo zvýšením teploty.

Reakce

Jelikož jsou nitrony 1,3-dipolární látky, tak mohou podstoupit 1,3-dipolární cykloadice.^[1] Při reakci nitronu s alkenem jako dipolarofilem vzniká isoxazolidin:

Cykloadiční reakce nitronů