Prolin

Prolin (zkratky Pro, P) je jednou z 23 proteinogenních aminokyselin. Řadí se mezi nepolární aminokyseliny.

Prolin
L-prolin
Obecné
Systematický název	(2S)-pyrrolidin-2-karboxylová kyselina
Triviální název	Prolin
Ostatní názvy	(2S)-azacyklopentan-2-karboxylová kyselina
Sumární vzorec	C5H9NO2
Identifikace
Registrační číslo CAS	147-85-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	115,13 g/mol
Hustota	1,595 g/cm3
Disociační konstanta pKa	pKCOOH:1,95 pKNH: 10,64
Izoelektrický bod	6,4
Průměrný výskyt	(v proteinech) 1,4 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vlastnosti

Prolin je neslučitelný s některými sekundárními strukturami proteinů (α-helix, beta-skládaný list), zato se velmi často vyskytuje v β-otáčkách. Důvodem je právě jeho iminoskupina, která v peptidové vazbě stabilizuje cis konfiguraci (na rozdíl od běžnější a stabilnější trans konfigurace). Cis konfigurace mění směr peptidového řetězce (proto narušuje strukturu α helixu i β skládaného listu) a naopak stabilizuje β otáčku.

Nepatří mezi esenciální aminokyseliny.

Prolin často označuje jako iminokyselina,^[1] protože -NH₂ skupina na α-uhlíku je zacyklená s postranním řetězcem. To je však nesprávné tvrzení, protože definice iminu jasně poukazuje na dvojnou vazbu dusíku iminoskupiny s jediným atomem. V případě prolinu je dusík navázán dvěma jednoduchými vazbami na dva uhlíky.

Deriváty

• 4-hydroxyprolin (posttranslační hydroxylace prolinu v kolagenu)