Propyn

Propyn (dříve propin, též methylacetylen) je uhlovodík ze třídy alkynů se vzorcem H₃C-C≡CH. Společně se svým izomerem 1,2-propadienem (allenem) je součástí svářecího plynu MAPP. Na rozdíl od ethynu (acetylenu) ho lze bezpečněji stlačovat.^[2]

Propyn
Obecné
Systematický název	propyn
Sumární vzorec	C₃H₄
Identifikace
Registrační číslo CAS	74-99-7
Vlastnosti
Molární hmotnost	343,181 525 512 Da
Bezpečnost
GHS02 GHS04 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Model molekuly propynu

Výroba a rovnováha s allenem

Propyn se vyskytuje v rovnováze s allenem, směs těchto plynů se nazývá MAPD:

H₃CC≡CH ⇌ H₂C=C=CH₂

K_eq = 0,22 (270 °C), 0,1 K (5 °C) MAPD vzniká jako vedlejší produkt, často nežádoucí, v procesu krakování propanu při výrobě propenu (propylenu), důležité suroviny pro chemický průmysl.^[2] MAPD interferuje s katalytickou polymerizací propenu.

Použití

Raketové palivo

Evropské výzkumy se zabývaly použitím lehkých uhlovodíků s kapalným kyslíkem jako relativně výkonného kapalného raketového paliva; tato kombinace je méně toxická než běžně používané systémy MMH/NTO (monomethylhydrazin + dimer oxidu dusičitého). Propyn se ukázal jako velmi výhodný pro operace na nízké oběžné dráze Země. Tento závěr je založen na předpokládaném specifickém impulsu 370 s (při použití kyslíku jako oxidantu), vysoké hustotě, vysoké výkonové hustotě a na nepříliš nízké teplotě varu, která znamená méně problémů než jaké jsou například u paliv vyžadujících skladování při extrémně nízkých teplotách.

Organická chemie

Propyn je běžně používaným tříuhlíkovým stavebním blokem pro organickou syntézu. Deprotonací n-butyllithiem vzniká propynyllithium. Toto nukleofilní reagens poskytuje karbonylové skupiny a vznikají alkoholy a estery.^[3] Čistý propyn je drahý, lze však použít k těmto účelům i levný MAPP.^[4]