Threonin

Threonin (zkratka Thr nebo T) je esenciální glukoplastická aminokyselina, její L-forma je aminokyselina biogenní, jedna ze základních stavebních složek proteinů.^[1] Threonin je polární aminokyselina se dvěma chirálními uhlíky.^[2]

Threonin
Strukturní vzorec L-threoninu
Obecné
Systematický název	(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanová kyselina
Triviální název	Threonin
Funkční vzorec	CH3CH(OH)CH(NH2)COOH
Sumární vzorec	C4H9NO3
Vzhled	Bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	72-19-5
Vlastnosti
Molární hmotnost	119,12 g/mol
Teplota tání	256 °C
Teplota varu	>270 °C, termický rozklad
Disociační konstanta pKa	2,20; 8,96
Rozpustnost ve vodě	90 g/l (20 °C)
Izoelektrický bod	5,60
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Během proteosyntézy je kódována triplety ACU, ACA, ACC a ACG. Threonin je součástí bílkovin a často podléhá potranslačním modifikacím, ve fosfoproteinech je jeho hydroxylová skupina fosforylována zbytkem kyseliny fosforečné, v O-glykoproteinech je jeho postranní řetězec navázaný řetězec oligosacharidů.

Biosyntéza

Pro živočichy je threonin esenciální aminokyselinou, kterou musí přijímat v potravě. Mikroorganismy a rostliny syntetizují threonin z kyseliny asparagové, přes α-aspartyl-semialdehyd a homoserin. Fosforylací homoserinu vznikne fosfohomoserin, který je následně hydrolyzován a při tomto procesu je k uhlíkové kostře připojena OH skupina.

Biosyntéza threoninu

Threonin v potravě

Threonin je obsažen v rostlinných i živočišných bílkovinách - vyskytuje se v masu, vejcích, mléčných výrobcích i luštěninách.

Degradace

Threonin je štěpen na acetaldehyd a glycin. Glycin může být dále přeměněn na pyruvát, který je substátem pro glukoneogenezi. Threonin je proto řazen mezi glukoplastické aminokyseliny.