Triethylfosfit

Triethylfosfit je organická sloučenina fosforu se vzorcem (CH₃CH₂O)₃P. Používá se jako ligand v koordinační chemii a jako reaktant v organické syntéze.

Triethylfosfit
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	triethyl-fosfit
Funkční vzorec	(CH3CH2O)3P
Sumární vzorec	C6H15O3P
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	762-04-9
PubChem	31215
SMILES	O(P(OCC)OCC)CC
InChI	InChI=1S/C6H15O3P/c1-4-7-10(8-5-2)9-6-3/h4-6H2,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	166,16 g/mol
Teplota tání	−112 °C (161 K)[1]
Teplota varu	157,9 °C (433,0 K)[1]
Hustota	0,9629 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu	1,4127[1]
Rozpustnost ve vodě	reaguje[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru[1]
Tlak páry	0,26 kPa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1] Varování[1]
H-věty	H226 H302 H315 H317 H319 H332 H335 H412[1]
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P272 P273 P280 P301+312 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P330 P332+313 P333+313 P362 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	54 °C (327 K)[1]
Teplota vznícení	250 °C (523 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Molekula má tvar čtyřstěnu, kde v jednom vrcholu je atom fosforu a ve zbylých třech vrcholech jsou ethoxyskupiny.

Připravuje se reakcí chloridu fosforitého s ethanolem za přítomnosti zásady, nejčastěji terciárního aminu.^[2]

PCl₃ + 3 C₂H₅OH + 3 R₃N → P(OC₂H₅)₃ + 3 R₃NH⁺Cl⁻

Za nepřítomnosti zásady se vytváří diethylfosfit ((C₂H₅O)₂P(O)H).

Podobným způsobem jako triethylfosfit je možné připravit například také triisopropylfosfit.

Použití

Použití v koordinační chemii

V koordinační chemii a homogenní katalýze se triethylfosfit používá jako „měkký“ ligand. Jeho komplexy bývají lipofilní a obsahují ionty kovů v nízkých oxidačních číslech. Příklady takových komplexů jsou FeH₂(P(OEt)₃)₄ a Ni(P(OEt)₃)₄.^[3]