Trifenylamin

Trifenylamin je organická sloučenina se vzorcem (C₆H₅)₃N. Na rozdíl od většiny aminů není zásaditý. Za pokojové teploty jde o bezbarvou pevnou látku s monoklinickou strukturou, dobře rozpustnou v diethyletheru a benzenu, částečně v ethanolu, ovšem ve vodě nerozpustnou. Jeho deriváty nacházejí využití díky své elektrické vodivosti a elektroluminiscenčním vlastnostem a používají se v OLED jako přenašeče děr.^[2]

Trifenylamin
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	N,N-difenylanilin
Ostatní názvy	N,N-difenylbenzenamin
Funkční vzorec	(C6H5)3N
Sumární vzorec	C18H15N
Vzhled	bezbarvá pevná látka[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	603-34-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	210-035-5
PubChem	11775
SMILES	c3c(N(c1ccccc1)c2ccccc2)cccc3
InChI	InChI=1S/C18H15N/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
Vlastnosti
Molární hmotnost	245,32 g/mol
Teplota tání	127 °C (400 K)[1]
Teplota varu	365 °C (638 K)[1]
Hustota	0,774 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu a diethyletheru[1]
Tlak páry	0,052 Pa[1]
Bezpečnost
GHS07 [1]
H-věty	H315 H319[1]
P-věty	P264 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+313 P337+313 P362[1]
Teplota vzplanutí	180 °C (453 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trifenylamin je možné připravit arylací difenylaminu.^[3]

Vlastnosti

Trifenylamin má tři arylové skupiny přímo navázané na atom dusíku. Každá z těchto skupin přitahuje elektrony a posunuje tak volný elektronový pár dusíku k sobě. Při této delokalizaci^[4] se na dusíku nachází částečný kladný náboj a částečný záporný náboj je rozdělen mezi aromatické skupiny. Toto uspořádání brání protonaci dusíku, která je podstatou zásaditosti roztoků dusíkatých sloučenin.

Všechny tři vazby N-C leží v jedné rovině a úhly mezi nimi činí 120°, čímž se tato látka liší od alifatických aminů a amoniaku, kde jsou orbitaly dusíku uspořádány do tetraedru. Ze sterických důvodů neleží fenylové skupiny v rovině určené vazbami N-C, nýbrž jsou vytočeny.