Trifenylmethylhexafluorofosfát

Trifenylmethylhexafluorofosfát je organická sůl se vzorcem (C₆H₅)₃CPF₆, skládající se z trifenylmethylového kationtu (C₆H₅)₃C⁺ (také nazývaného trifenylkarbenium, trityl a tritylium) a hexafluorfosforečnanového aniontu PF -
6 .^[1]

Trifenylmethylhexafluorofosfát
Strukturní vzorec
Model struktury
Obecné
Systematický název	trifenylmethylhexafluorofosfát
Sumární vzorec	C19H15PF6
Vzhled	hnědý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	437-17-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	207-112-0
PubChem	2723954
SMILES	1ccc(cc1)[C+](c1ccccc1)c1ccccc1.F[P-](F)(F)(F)(F)F
InChI	InChI=1S/C19H15.F6P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;1-7(2,3,4,5)6/h1-15H;/q+1;-1
Vlastnosti
Molární hmotnost	118,15 g/mol
Teplota tání	145 °C (418 K)
Rozpustnost ve vodě	rozkládá se
Bezpečnost
GHS05 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H314[1]
P-věty	P260 P264 P280 P301+330+331 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P405 P501
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trifenylmethylhexafluorofosfát je hnědý prášek, který se snadno hydrolyzuje na trifenylmethanol. Používá se jako katalyzátor a reaktant v organické syntéze.^[2]

Příprava

Trifenylmethylhexafluorofosfát se dá připravit reakcí hexafluorofosforečnanu stříbrného s trifenylmethylchloridem:^[3]

AgPF₆ + (C₆H₅)₃CCl → (C₆H₅)₃CPF₆ + AgCl

Dalším možným způsobem je protonolýza trifenylmethanolu:^[4]

HPF₆ + (C₆H₅)₃COH → (C₆H₅)₃CPF₆ + H₂O

Struktura a reakce

Trifenylmethylhexafluorofosfát se lehce hydrolyzuje; tato reakce je opakem jedné z metod jeho přípravy:^[5]

(C₆H₅)₃CPF₆ + H₂O → (C₆H₅)₃COH + HPF₆

Pomocí trifenylmethylhexafluorofosfátu se provádí odstraňování hydridových iontů (H⁻) z organických sloučenin. Reakcí komplexů kovů s alkeny a dieny je možné získat allylové nebo pentadienylové komplexy.^[2]

Trifenylmethylhexafluorofosfát bývá někdy nahrazován trifenylmethylperchlorátem, který se však kvůli výbušnosti nepoužívá tak často.^[2]