Trifenylmethanol

Trifenylmethanol (zkráceně TrOH, někdy nazývaný trifenylkarbinol) je organická sloučenina se vzorcem (C₆H₅)₃COH. Jedná se o bílou krystalickou látku, která se nerozpouští ve vodě a petroletheru, ale je rozpustná v ethanolu, diethyletheru a benzenu. V silně kyselých prostředích se v důsledku tvorby stabilního „tritylového“ karbokationtu zbarvuje do žluta. Deriváty trifenylmethanolu se používají jako barviva.^[2]

Trifenylmethanol
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	trifenylmethanol
Funkční vzorec	(C6H5)3COH
Sumární vzorec	C19H16O
Vzhled	bílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	76-84-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-988-5
PubChem	6457
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)O
InChI	InChI=1S/C19H16O/c20-19(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,20H
Vlastnosti
Molární hmotnost	260,33 g/mol
Teplota tání	164,2 °C (437,4 K)[1]
Teplota varu	380 °C (653 K)[1]
Hustota	1,199 g/cm3
Tlak páry	4*10−6 Pa[1]
Bezpečnost
GHS07 [1]
H-věty	H315 H319 H335[1]
P-věty	P261 P264 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Historie

Poté, co August Kekulé a Antoine Paul Nicolas Franchimont v roce 1872 poprvé připravili trifenylmethan,^[3] tak Walerius Hemilian roku 1874 získal trifenylmethanol, reakcí trifenylmethylbromidu s vodou i oxidací trifenylmethanu.^[4]

Struktura a vlastnosti

Trifenylmethanol obsahuje tři fenylové a alkoholovou skupinu navázané na centrální atom uhlíku; ten má tetraedrickou geometrii. Vazby C–fenyl odpovídají obvyklým vazbám mezi sp³ a sp² uhlíky, jejich délky jsou přibližně 147 pm, zatímco vazby C–O mají délku kolem 142 pm.^[5]

Přítomnost tří fenylových skupin vedle sebe dodává této sloučenině reaktivitu u alkoholů neobvyklou; například reakcí s acetylchloridem nevzniká ester, nýbrž trifenylmethylchlorid:^[6]

Ph₃COH + MeCOCl → Ph₃CCl + MeCO₂H

Tři fenyly také vytvářejí sterickou ochranu. Reakcí s peroxidem vodíku vzniká neobvykle stabilní hydroperoxid, Ph₃COOH.^[7]

Acidobazické vlastnosti

U trifenylmethanolu se očekává pK_a mezi 16 a 19. Podobně jako u jiných alkoholů nedochází k rezonanční stabilizaci konjugované zásady, protože je alkoholový kyslík vázán na nasycený atom uhlíku. Stabilizace aniontu solvatačními silami je kvůli sterickým vlivům fenylových skupin velmi slabá.

Zásaditost trifenylmethanolu zvyšuje tvorba rezonančně stabilizovaného karbokationtu po rozštěpení vazby C–O. V silně kyselých roztocích se po protonaci kyslíku odštěpuje voda a vytváří trifenylmethylový (tritylový) kation:

Ph₃COH + H⁺ → Ph₃C⁺ + H₂O

Tritylový kation je jedním z nejsnadněji izolovatelných karbokationtů, přestože prudce reaguje s vodou.

Příprava

Příprava trifenylmethanolu reakcí methylbenzoátu nebo benzofenonu s fenylmagnesiumbromidem je častým laboratorním experimentem sloužícím pro předvedení Grignardovy reakce.^[8] Výchozí látkou může být i diethylkarbonát.^[9]

Použití

I když nemá výraznější průmyslové využití, tak je trifenylmethanol užitečným činidlem v laboratořích. Jeho substituované deriváty jsou meziprodukty výroby triarylmethanových barviv.^[2]