Trinitroanisol

2,4,6-Trinitroanisol je organická sloučenina, která se vyskytuje jako světle žluté krystaly s teplotou tání 68 °C. Jedná se o toxickou a výbušnou látku s detonační rychlostí přibližně 7200 m/s.^[1] Hlavním rizikem této látky je možnost okamžitého výbuchu bez tvorby střepin či projektilů.^[2]

2,4,6-Trinitroanisol
Obecné
Systematický název	2-methoxy-1,3,5-trinitrobenzen
Anglický název	2,4,6-Trinitroanisole
Sumární vzorec	C7H5N3O7
Vzhled	světle žluté krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	606-35-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	620-419-8
PubChem	11817
SMILES	COc1c([N+](=O)[O-])cc([N+](=O)[O-])cc1[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C7H5N3O7/c1-17-7-5(9(13)14)2-4(8(11)12)3-6(7)10(15)16/h2-3H,1H3 Key: FMXDVBRYDYFVGS-UHFFFAOYSA-N
Vlastnosti
Molární hmotnost	243,13 g/mol
Teplota tání	68 °C
Teplota varu	exploduje
Hustota	1,61 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný ve vodě
Bezpečnost
GHS01 GHS07 GHS09
H-věty	H201, H302, H312, H332, H302, H312, H332, H411
P-věty	P210, P230, P240, P250, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P317, P321, P330, P362+364, P370+380, P372, P373, P391, P401, P501
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

2,4,6-Trinitroanisol byl poprvé připraven v roce 1849 francouzským chemikem Augustem Cahoursem reakcí p-anisové kyseliny se směsí kyseliny sírové a dýmavé kyseliny dusičné.^[3][4]

Laboratorně lze sloučeninu připravit reakcí 2,4-dinitrochlorbenzenu s methanolem za přítomnosti hydroxidu sodného a následnou nitrací vzniklého produktu. Alternativně lze použít přímou reakci pikrylchloridu s methanolem za přítomnosti hydroxidu sodného.^[1]

Využití

Historicky byl trinitroanisol využíván jako vojenská výbušnina (např. v Německu pod názvem Trinol). Jeho výroba je poměrně snadná díky dostupnosti výchozích surovin, jako je fenol. Kvůli vysoké toxicitě a tendenci tvořit kyselinu pikrovou a nebezpečné pikráty se postupně se od jeho používání upustilo.