Tris(2-aminoethyl)amin

Tris(2-aminoethyl)amin (zkráceně tren nebo TREN) je organická sloučenina se vzorcem N(CH₂CH₂NH₂)₃, bezbarvá kapalina mísitelná s vodou. Molekula obsahuje jednu terciární a tři primární aminové skupiny. Využití má jako překřižovací činidlo ve výrobě polyiminů a v koordinační chemii jako ligand.

Tris(2-aminoethyl)amin
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	N1,N1-bis(2-aminoethyl)ethan-1,2-diamin
Ostatní názvy	TAEA, TREN
Sumární vzorec	C6H18N4
Vzhled	žlutá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	4097-89-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	223-857-4
PubChem	77731
ChEBI	30631
SMILES	C(CN(CCN)CCN)N
InChI	InChI=1S/C6H18N4/c7-1-4-10(5-2-8)6-3-9/h1-9H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	146,23 g/mol
Teplota tání	−16 °C (257 K)
Teplota varu	265 °C (538 K)
Hustota	0,976 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	mísitelný
Tlak páry	0,03 kPa[1]
Bezpečnost
GHS05 GHS06 GHS08 [1]
H-věty	H301 H310 H314 H318 H370[1]
P-věty	P260 P262 P264+265 P270 P280 P301+316 P301+330+331 P302+352 P302+361+354 P304+340 P305+354+338 P308+316 P317 P321 P330 P361+364 P363 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tren je C3-symetrický tetradentátní chelatující ligand, vytvářející stálé komplexy s přechodnými kovy, tyto kovy se v nich nejčastěji vyskytují v oxidačních číslech +2 a +3. Komplexy TRENu nemívají mnoho izomerů, například [Co(tren)X₂]⁺, kde X je halogenid nebo pseudohalogenid, má jediný nechirální izomer.^[2] Oproti tomu [Co(trien)X₂]⁺ vytváří pět různých diastereomerů, z nichž jsou čtyři chirální. Přestože je tren zpravidla tetradentátní, tak může fungovat i jako tridentátní ligand, kde jedna z primárních aminových skupin není koordinovaná. Jako trifunkční amin vytváří tren za přítomnosti fosgenu triizokyanát. Tren je běžnou nečistotou v častěji používaném triethylentetraminu („trien“).

Tris(2-aminoethyl)amin kondenzuje s aldehydy, čímž vznikají iminy.^[3]

Struktury trigonálně bipyramidálních a oktaedrických komplexů typů M(tren)X (left, C_3v symmetry) a M(tren)X₂

N-methylované deriváty

Permethylovaný derivát trenu má vzorec N(CH₂CH₂NMe₂)₃. Me₆tren vytváří mnoho různých komplexů, ale na rozdíl od trenu nestabilizuje Co³⁺.

Jsou známy i odpovídající aminotrifosfiny, například N(CH₂CH₂PPh₂)₃ (tající při 101–102 °C), připravovaný z tris(2-chlorethyl)aminu.^[4]

Je popsán i N,N,N-trimethyltren, N(CH₂CH₂NHMe)₃.^[5]

Bezpečnost

(H₂NCH₂CH₂)₃N je, jako i jiné polyaminy, žíravý.^[6] Způsobuje těžké popáleniny na kůži, poškozuje oči a dýchací cesty. Také je toxický při požití. Rovněž se jedná o hořlavou látku.^[7]