Triuret

Triuret je organická sloučenina se vzorcem (H₂NC(O)NH)₂CO, produkt pyrolýzy močoviny. Jedná se o bezbarvou, krystalickou, a hygroskopickou pevnou látku, rozpustnou ve vodě. Molekula je rovinná, s prostřední karbonylovou skupinou propojenou vodíkovými vazbami s oběma koncovými aminy.^[2]

Triuret
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	diamid kyseliny 2,4-diimidotriuhličité
Sumární vzorec	C3H6N4O3
Identifikace
Registrační číslo CAS	556-99-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	209-147-7
PubChem	68400
ChEBI	36955
SMILES	C(=O)(N)NC(=O)NC(=O)N
InChI	InChI=1S/C3H6N4O3/c4-1(8)6-3(10)7-2(5)9/h(H6,4,5,6,7,8,9,10)
Vlastnosti
Molární hmotnost	146,10 g/mol
Bezpečnost
GHS07 [1]
H-věty	H302 H315 H319 H332 H335[1]
P-věty	P261 P264+265 P270 P271 P280 P301+317 P302+352 P304+340 P305+351+338 P317 P319 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Triuret se obvykle připravuje zahříváním močoviny v tenkých vrstvách, které usnadňují unikání vznikajícího amoniaku:

3 (H₂N)₂CO → [H₂NC(O)NH]₂CO + 2 NH₃

Další možností je reakce močoviny s fosgenem:^[3]

2 (H₂N)₂CO + COCl₂ → [H₂NC(O)NH]₂CO + 2 HCl

Jiný postup využívá močovinu a dimethylkarbonát za katalýzy methoxidem draselným:^[4]

2 (H₂N)₂CO + CO(OCH₃)₂ → [H₂NC(O)NH]₂CO + 2 MeOH

Také je možné použít oxidaci kyseliny močové peroxidem vodíku.^[5]

Triuret je vedlejším produktem průmyslové výroby melaminu z močoviny.