Tubokurarin

Tubokurarin (též D-tubokurarin, resp. tubokurarinchlorid) je účinná látka tubokurare, významného šípového jedu. Byl izolován Oscarem Wintersteinerem a Jamesem Dutcherem ze vzorků rostliny Chondrodendron tomentosum, přivezených z Ekvádoru.^[1] Jedná se o silně toxickou látku.

Tubokurarin
Název (INN)	Tubokurarin
Název podle IUPAC	6,6'-dimethoxy-2,2,2',2'-tetramethyltubocuraran-2,2'-diium-7',12'-diol
Kódy
Číslo CAS	57-95-4
Klasifikace ATC	M03AA02
ChEMBL ID	CHEMBL339427
ChemSpider ID	5778
PubChem	6000
Chemie
Sumární vzorec	C37H42Cl2N2O6
SMILES	CN1CCC2=CC(=C3C=C2C1CC4=CC=C(C=C4)OC5=C6C(CC7=CC(=C(C=C7)O)O3)[N+](CCC6=CC(=C5O)OC)(C)C)OC
InChI	InChI=1S/C37H40N2O6/c1-38-14-12-24-19-32(42-4)33-21-27(24)28(38)16-22-6-9-26(10-7-22)44-37-35-25(20-34(43-5)36(37)41)13-15-39(2,3)29(35)17-23-8-11-30(40)31(18-23)45-33/h6-11,18-21,28-29H,12-17H2,1-5H3,(H-,40,41)/p+1/t28-,29+/m0/s1
Molární hmotnost	624,765 g/mol
Farmakologie
Cesty podání	infuze
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Účinky

Tubokurarin (přesněji (+)-tubokurarin či D-tubokurarin) je kompetitivní antagonista nikotinového acetylcholinového receptoru. Atomy jeho prostorové struktury jsou skutečně uspořádány tak, že připomínají stavbu acetylcholinu. Tubokurarin je tak schopen kompetitivně vytěsnit acetylcholin na nervosvalové ploténce. Sice se váže na receptor, ale tím, že není degradován acetylcholinesterázou a neotevírá iontové kanály jako acetylcholin, způsobuje dramatický pokles ploténkového potenciálu.^[2][3] Propustnost membrány svalové buňky tak nedosáhne hodnoty dostatečné k tomu, aby byl vyvolán akční potenciál.^[4] Svaly nedokáží vykonat stah a protože část kosterních svalů je nutná pro dýchání, otrava tubokurarinem může vést až k udušení.^[3]