Vinylacetát

Vinylacetát (systematický název ethenyl-ethanoát) je organická sloučenina, která se používá na výrobu polyvinylacetátu.

Vinylacetát
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	Ethenyl-ethanoát
Ostatní názvy	Ethenyl-acetát, ethenylester kyseliny ethanové, vinylester kyseliny octové
Anglický název	Vinyl acetate
Německý název	Vinylacetat
Funkční vzorec	H2C=CHOC(O)CH3
Sumární vzorec	C4H6O2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	108-05-4
PubChem	7904
ChEBI	46916
SMILES	C=COC(C)=O
InChI	InChI=1/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	86,089 g/mol
Teplota tání	−93,5 °C (159,6 K)
Teplota varu	72,7 °C (345,8 K)
Hustota	0,934 g/cm3
Měrná magnetická susceptibilita	5,39×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS02 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
R-věty	R11
S-věty	S16 S23 S29 S33
Teplota vzplanutí	−8 °C (265 K)
Teplota vznícení	427 °C (700 K)
Meze výbušnosti	2,6 až 13,4 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Hlavním způsobem průmyslové výroby vinylacetátu je reakce ethenu s kyselinou octovou a kyslíkem za přítomnosti palladia jako katalyzátoru:

C₂H₄ + CH₃CO₂H + 1/2 O₂ → CH₃CO₂CHCH₂ + H₂O

Dříve se vyráběl adicí plynné kyseliny octové na acetylen za přítomnosti kovového katalyzátoru. Tímto způsobem jej, s použitím rtuťnaté soli jako katalyzátoru, roku 1912 připravil Fritz Klatte.^[2] Další možný postup spočívá v tepelném rozkladu ethylidendiacetátu:

(CH₃CO₂)₂CHCH₃ → CH₃CO₂CHCH₂ + CH₃COOH

Polymerace

Vinylacetát může být polymerizován za vzniku polyvinylacetátu (PVA). Lze jej také v kombinaci s dalšími monomery použít na výrobu kopolymerů jako jsou ethylenvinylacetát (EVA), polyvinylchloridacetát (PVCA) a polyvinylpyrrolidon.^[3]

Ostatní reakce

U vinylacetátu probíhá mnoho reakcí, které lze očekávat u alkenu nebo esteru. Adicí bromu vzniká 1,2-dibromvinylacetát. S halogenovodíky vinylacetát reaguje za vzniku 1-haloethylacetátů, které nelzte připravit jinými způsoby, protože neexistují odpovídající halogenalkoholy. S kyselinou octovou za přítomnosti palladiového katalyzátoru vytváří ethylidendiacetát (CH₃CH(OAc)₂). Transesterifikací lze z vinylacetátu získat mnoho karboxylových kyselin.^[4] U této látky rovněž probíhají Dielsova–Alderova reakce a 2+2 cykloadice.