Vinylacetylen

Vinylacetylen, též butenyn, (systematický název but-1-en-3-yn) je uhlovodík se sumárním vzorcem C₄H₄. Jde o nejjednodušší uhlovodík, který má v molekule jak dvojnou, tak i trojnou vazbu.

Vinylacetylen
strukturní vzorec
zjednodušený strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	But-1-en-3-yn
Triviální název	Vinylacetylen
Ostatní názvy	Butenyn 3-buten-1-yn vinylethyn ethenylethyn
Anglický název	But-1-en-3-yne (systematický název) butenyne 3-butene-1-yne
Německý název	Butenin
Sumární vzorec	C4H4
Vzhled	bezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS	689-97-4
Vlastnosti
Molární hmotnost	52,074 56 g/mol
Teplota varu	0–6 °C
Hustota	0,002 323 2 g/cm³ (plyn, 0 °C, 101 325 Pa)
Rozpustnost ve vodě	mírně rozpustný
Bezpečnost
GHS02 GHS04 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Vinylacetylen byl poprvé připraven eliminací kvartérních amoniových sloučenin:

[(CH₃)₃NCH₂CH=CHCH₂N(CH₃)₃]I₂ → 2 [(CH₃)₃NH]I + HC≡C-CH=CH₂.

Často se vyrábí dehydrohalogenací 1,3-dichlorbut-2-enu.
Vinylacetylen rovněž vzniká dimerizací acetylenu:

2 HC≡CH → HC≡C-CH=CH₂.

nebo dehydrogenací butadienu:

H₂C=CH-CH=CH₂ → HC≡C-CH=CH₂ + H₂.

Použití

Vinylacetylen se používá především na výrobu chloroprenu, ze kterého se vyrábí chloroprenový kaučuk (neopren).^[2] Nejprve je acetylen dimerizován na vinylacetylen, který následně reaguje s chlorovodíkem za vzniku 4-chlorbuta-1,2-dienu, který se pak za přítomnosti chloridu měďného přesmykuje na 2-chlorbuta-1,3-dien.^[3]