Eliminace (chemie)

Eliminace je chemická reakce organických sloučenin, při které mezi uhlíkovými atomy vznikne násobná vazba. Probíhá obecně tak, že se ze dvou sousedních uhlíkových atomů v molekule sloučeniny odštěpí atomy nebo skupina atomů, které poskytnou nízkomolekulární produkt a mezi těmito uhlíkovými atomy vznikne násobná vazba.

Příklad eliminace: odštěpení molekuly vody při zahřívání cyklohexanolu s kyselinou sírovou za vzniku cyklohexenu

Tato reakce je v praxi často urychlována přítomností katalyzátoru.

Opakem eliminace je adice.

Příklad

Dehydratace ethanolu

CH₃-CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O

Specifické eliminační reakce

Mechanismus organických eliminačních reakcí

Každá z těchto reakcí má specifickou odštěpující skupinu:

• dehydrohalogenace, odštěpující skupina halogenu
• dehydratace, odštěpující se skupina je voda
• Bamfordova–Stevensova reakce, odštěpující skupina tosylhydrazon za katalýzy alkoxidem
• Copova reakce, odštěpující skupina amin oxid
• Hofmannova eliminace, odštěpující skupina kvartérní amoniová sůl
• Čugajevova reakce, odštěpující se skupina methyl xantát
• Griecova eliminace, odštěpující se skupina selenoxid
• Shapirova reakce, odštěpující se skupina tosylhydrazon za katalýzy alkyllitiem
• Hydrazonová jodidace, odštěpující se skupina hydrazon za katalýzy jódem
• Grobova fragmentace zvyšující stupeň nenasycenosti jedné z odstupujících skupin
• Kornblumova–DeLaMarova reakce (eliminace přes (H)C-O(OR) vazbu), odstupující skupina alkohol a jeho příslušný keton
• Takaiova olefinace s dvěma objemnými chromovými skupinami

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Eliminácia (chémia) na slovenské Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu eliminace na Wikimedia Commons

Portály: Chemie