Vinylhalogenidy

Vinylhalogenidy jsou organické sloučeniny odpovídající obecnému vzorci CH₂=CHX (X = halogen). Označení vinyl se často používá pro jakoukoliv alkenylovou skupinu, proto se alkenylhalogenidy typu RCH=CHX označují jako vinylhalogenidy. Nejvýznamnější sloučeninou z této skupiny je vinylchlorid, kterého se ročně za účelem výroby polyvinylchloridu vyrobí miliony tun.^[1] Dalšími příklady jsou polyvinylfluorid, 1,1-dichlorethen (vinylidenchlorid) a 1,1-difluorethen (vinylidenfluorid).

Obecný strukturní vzorec vinylhalogenidu, kde X je halogen a R je organická funkční skupina.

Příprava a výroba

Vinylchlorid se vyrábí dehydrochlorací 1,2-dichlorethanu.^[1]

Vzhledem k jejich využitelnosti bylo vyvinuto několik způsobů přípravy vinylhalogenidů, například:

• karbometalace, reakce vinylorganokovových sloučenin s halogeny

• Takaiova olefinace

• Storkova-Zhaova olefinace - obměna Wittigovy reakce

• Metateze alkenů^[2]

Reakce

Vinylbromidy a podobné alkenylhalogenidy mohou být použity na tvorbu Grignardových a organolithných činidel. Alkenylhalogenidy se v zásaditém prostředí přeměňují na odpovídající alkyny. Největší využití mají v křížových párovacích reakcích, jako jsou napříkladSuzukiova, Stilleova a Heckova reakce.