Cyklohexanol

Cyklohexanol er en organisk forbindelse med formlen (CH₂)₅CHOH. Molekylet er relateret til cyklohexan ved udskiftning af et brintatom fra en hydroxylgruppe. Denne sammensætning eksisterer som en henflydene farveløs substans, som når er meget ren, smelter ved stuetemperatur. Millioner af tons produceres årligt, hovedsageligt som en forløber for nylon.

Cyklohexanol
Generelt
Systematisk navn	Cyklohexanol
Andre navne	Cyklohexylalkohol
Molekylformel	C6H12O
Molmasse	100.16 g/mol
CAS nummer	[108-93-0]
SMILES	C1CCC(CC1)O
Egenskaber
Massefylde	0.962 g/mL
Opløselighed i vand	3.60 g/100 mL (20 °C)
Smeltepunkt	25.4 °C
Kogepunkt	160.8 °C
Syrestyrkekonstant (pKa)	16
Viskositet	41.07 mPa·s (30 °C)
Sikkerhed
MSDS	Eksternt MSDS
R-sætninger	R20, R22, R37, R38
S-sætninger	S24, S25
Flammepunkt	67 °C
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Fremstilling

Cyklohexanol fremstilles ved oxidation af cyklohexan i luften, typisk ved hjælp af koboltkatalysatorer:

C₆H₁₂ + 1/2 O₂ → C₆H₁₁OH

Denne proces medformer cyklohexanon, og denne blanding ("KA-olie" til keton-alkohololie) er den vigtigste råvare til fremstilling af adipinsyre. Oxideringen indebærer roden for hydroperoxiden C₆H₁₁O₂H. Alternativt kan cyklohexanol være fremstillet ved hydrogenering af fenol:

C₆H₅OH + 3 H₂ → C₆H₁₁OH

Denne proces kan også indstilles til at favorisere dannelsen af cyklohexanon.

Grundlæggende reaktioner

Cyklohexanol gennemgår de vigtigste reaktioner, som der forventes for en sekundær alkohol. Oxidation giver cyklohexanon, som omdannes i stor skala i industrien til oxim, en forløber for kaprolactam. Som et laboratorium, kan denne oxidation ske med kromsyre.

Esterificeringsprocessen giver de kommercielt nyttige derivater dicyklohexyladipat og dicyklohexylftalat, der bruges som blødgørere. Opvarmning i tilstedeværelse af syre-katalysatorer konverterer cyklohexanol til cyklohexen.