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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Rotundon ist ein sauerstoffhaltiges bicyclisches Sesquiterpen-Keton aus der Familie der Guajane. Es ist ein wichtiger Aromastoff der Syrah-Rebsorte.[2]
Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Name | Rotundon | |||||||||
Andere Namen |
(3S,5R,8S)-3,4,5,6,7,8-Hexahydro-3α,8α-dimethyl-5α-(1-methylethenyl)azulen-1(2H)-on | |||||||||
Summenformel | C15H22O | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 218,33 g·mol−1 | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Neben Wein kommt Rotundon auch als Aromastoff in Pfeffer vor.[3] Weiter ist Rotundon die Schlüsselverbindung für das Aroma in schwarzem und weißem Pfeffer.[4] Darüber hinaus ist Rotundon auch in den Gewürzen Basilikum, Thymian, Oregano,[5] Rosmarin und Majoran enthalten.[4]
Rotundongehalt in verschiedenen Naturprodukten[4] | |||
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Weißer Pfeffer | 2025 µg·kg−1 | Syrah-Trauben | 0,62 µg·kg−1 |
Schwarzer Pfeffer | 1200 µg·kg−1 | Majoran | 208 µg·kg−1 |
Wein (Shiraz) | 0,15 µg·kg−1 | Oregano | 1 µg·kg−1 |
Geranien | 25 µg·kg−1 | Atriplex cinerea | 37 µg·kg−1 |
Knolliges Zypergras | 920 µg·kg−1 | Basilikum | 4 µg·kg−1 |
Rosmarin | 86 µg·kg−1 | Thymian | 5 µg·kg−1 |
Die pfeffrige Note des Rotundon besitzt einen Geruchsschwellenwert von 16 ng·l−1 in Rotwein und 8 ng·l−1 in Wasser. Der Gehalt von Rotundon wird analytisch durch Gaschromatographie und Massenspektrometrie erfasst. In einigen Fällen wird dabei auch die Olfaktometrie angewendet.[2]
Als Grundlage dient Guajacol, welches aus dem Öl des Guajakbaums gewonnen wird. Das Guajacol wird zunächst acetyliert. Im Anschluss daran wird eine Allyl-Oxidation vorgenommen. Zum Schluss wird das Rotundon durch Acetat-Pyrolyse gewonnen und kann dann durch eine Kolonnen-Chromatographie gereinigt werden.[4]
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