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organisch-chemische Reaktion, die Cyclopropan-Dihalogenide mittels einer Organolithium-Base in Allene überführt Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Die Skattebøl-Umlagerung bezeichnet eine organisch-chemische Reaktion, die geminale Cyclopropan-Dihalogenide mittels einer Organolithium-Base in ein Allen überführt.[1] Die Umlagerungsreaktion ist nach ihrem Entdecker, dem norwegischen Chemiker Lars Skattebøl (* 1927), Professor emeritus an der Universität Oslo, benannt. Sie verläuft über ein Carben:
Diese Umlagerung ist finaler Teilschritt der Doering-LaFlamme-Allensynthese, in welcher zuerst der Cyclopropanring durch die Addition von Dibromcarben an Olefine synthetisiert wird.
Trägt der Cyclopropanring an 2-Position eine Vinylgruppe, wird ein Cyclopentadien gebildet, da das Carben im Übergangszustand durch die räumliche Nähe zu einer Doppelbindung stabilisiert wird.[2][3]
Ein derart stabilisiertes Carben wird in der englischsprachigen Fachliteratur auch foiled carbene – zu deutsch etwa gehemmtes Carben – genannt, da die Stabilisierung bekannte Reaktionswege der Carbene verhindert.
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