Α-Aminobuttersäure

α-Aminobuttersäure (auch kurz Aba oder AABA genannt) ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure und eine der Aminobuttersäuren. Strukturell leitet sie sich durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH₂) von der Buttersäure ab. Ein eher selten gebrauchter Trivialname ist Butyrin.

Strukturformel
Strukturformel von α-Aminobuttersäure ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	α-Aminobuttersäure
Andere Namen	2-Aminobuttersäure Butyrin Aba AABA Homoalanin
Summenformel	C4H9NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2835-81-6 EG-Nummer 220-616-5 ECHA-InfoCard 100.018.742 PubChem 6657 ChemSpider 6405 Wikidata Q285687
Eigenschaften
Molare Masse	103,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	292–303 °C (Zersetzung)[1]
pKS-Wert	2,29 (25 °C, Carboxygruppe)[2] 9,83 (25 °C, Aminogruppe)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 280[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isomere

Stereoisomere von α-Aminobuttersäure
Name	L-α-Aminobuttersäure	D-α-Aminobuttersäure
Andere Namen	(+)-α-Aminobuttersäure (S)-α-Aminobuttersäure	(−)-α-Aminobuttersäure (R)-α-Aminobuttersäure
Strukturformel
CAS-Nummer	1492-24-6	2623-91-8
	2835-81-6 (Racemat)
EG-Nummer	216-083-3	220-084-4
	220-616-5 (Racemat)
ECHA-Infocard	100.014.622	100.018.260
	100.018.742 (Racemat)
PubChem	80283	–
	6657 (Racemat)
DrugBank	-	DB04454
	- (Racemat)
Wikidata	Q27104317	Q285687
	Q285687 (Racemat)

Ein bekanntes Strukturisomer ist die γ-Aminobuttersäure (GABA), ein inhibitorischer Neurotransmitter.

Gewinnung

α-Aminobuttersäure wird u. a. aus Threonin durch Hydrolyse mit Salzsäure gewonnen.^[4] Die Gewinnung erfolgt außerdem aus 2-Brombutansäure durch Umsetzung mit wässrigem NH₃.

Bedeutung

Im Zuge der alkoholischen Gärung wird α-Aminobuttersäure durch Mikroorganismen wie Hefen zu 1-Propanol, einem Fuselalkohol, abgebaut.^[5]

Vorkommen

β-Aminobuttersäure (BABA) ist eine in der Natur selten vorkommende nichtproteinogene Aminosäure.^[6] In Pflanzen wirkt sie gegen verschiedene Krankheitserreger.