Cyclohexenoxid

Cyclohexenoxid ist ein cycloaliphatisches Epoxid. Es kann in kationischer Polymerisation zu Poly(cyclohexenoxid) reagieren. Da Cyclohexenoxid monovalent ist, ist Poly(cyclohexenoxid) ein Thermoplast.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohexenoxid
Andere Namen	Cyclohexan-1,2-epoxid 7-Oxa-bicyclo[4.1.0]heptan 3,4-Diepoxycyclohexan 1,2-Epoxycyclohexan
Summenformel	C6H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 286-20-4 EG-Nummer 206-007-7 ECHA-InfoCard 100.005.462 PubChem 9246 ChemSpider 8890 Wikidata Q2750068
Eigenschaften
Molare Masse	98,145 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,97 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	ca. −40°C[1]
Siedepunkt	ca. 130 °C[1]
Dampfdruck	12 mbar (bei 20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​311+331​‐​314 P: 210​‐​280​‐​301+312+330​‐​303+361+353​‐​304+340+311​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Cyclohexenoxid wird in einer Epoxidierung aus Cyclohexen hergestellt. Die Epoxidierung kann entweder in einem homogenen Reaktionsmedium durch Persäuren stattfinden^[2] oder heterogen katalysiert (z. B. durch Silber mit molekularem Sauerstoff):^[3][4][5]

Synthese von Cyclohexenoxid

In der industriellen Herstellung ist die heterogen katalysierte Herstellung bevorzugt, aufgrund besserer Atomökonomie, einer einfacheren Abtrennung des Produktes und leichtem Recycling des (verbrauchten) Katalysators. Ein kurzer Überblick über die Oxidation von Cyclohexen durch Wasserstoffperoxid ist in der Literatur gegeben.^[6] In jüngster Zeit wurde gefunden, dass die katalytische Oxidation durch immobilisierte Metalloporphyrin-Komplexe eine effiziente Möglichkeit darstellt.^[7][8]

Stereochemie

Das Molekül weist zwei Stereozentren auf. Es gibt von Cyclohexenoxid zwei Enantiomere sowie die meso-Form.

Analyse

Cyclohexenoxid wurde ausführlich mit analytischen Methoden untersucht. Ein guter Überblick ist in der Literatur gegeben.^[9] Eine Studie zur Polymerisation von Cyclohexenoxid in Lösung und die IR-, ¹H-NMR- und MALDI-TOF-Spektren des Produktes zusammen mit den SEC-Chromatogrammen finden sich in der Literatur.^[10]