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1,4-Dioxin

chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

1,4-Dioxin
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1,4-Dioxin, auch p-Dioxin, ist eine sauerstoffhaltige heterocyclische organische Verbindung, die formal als ringförmig geschlossener doppelter Ether des zweiwertigen Alkohols Ethendiol (HO–CH=CH–OH) aufgefasst werden kann bzw. als Sauerstoffheterocycle des Cyclohexadien: 1,4-Dioxa-2,5-cyclohexadien. Neben 1,4-Dioxin existiert das Isomer 1,2-Dioxin (o-Dioxin).

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Dioxin-Isomere: links das 1,2-Dioxin, rechts das 1,4-Dioxin.
Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Aus der Struktur des Dioxins und des chemisch verwandten Furans leiten sich die giftigen, krebserregenden und langlebigen polychlorierten Dibenzodioxine und -furane ab. Der Begriff Dioxin wird außerhalb der Fachwelt sehr häufig für diese Stoffklasse verwendet, zu der auch das sogenannte Sevesogift 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin (TCDD) zählt, das beim Chemieunfall in Seveso, dem Sevesounglück, freigesetzt wurde.

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Gewinnung und Darstellung

1,4-Dioxin kann man herstellen, indem man die Doppelbindung des Produkts der Diels-Alder-Reaktion von Furan und Maleinsäureanhydrid epoxidiert und durch eine Retro-Diels-Alder-Reaktion zu Maleinsäureanhydrid und 1,4-Dioxin spaltet.[3]

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Einzelnachweise

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