Naphthalin-1,5-disulfonsäure

Naphthalin-1,5-disulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren. Die Verbindung ist auch unter der Bezeichnung Armstrongsäure nach dem britischen Chemiker Henry Edward Armstrong bekannt.^[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naphthalin-1,5-disulfonsäure
Andere Namen	Armstrongsäure 1,5-Naphthalindisulfonsäure 1,5-NDSA
Summenformel	C10H8O6S2
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff (Tetrahydrat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81-04-9 211366-30-2 (Tetrahydrat) 1655-29-4 (Dinatriumsalz) ECHA-InfoCard 100.001.199 PubChem 6666 ChemSpider 6414 Wikidata Q3306063
Eigenschaften
Molare Masse	288,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,9 g·cm−3 (Schüttdichte Tetrahydrat)[1] 1,493 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	110 °C (Zersetzung Tetrahydrat)[1] 242 °C[2]
Dampfdruck	51 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (1030 g·l−1 bei 20 °C, Tetrahydrat)[1] gut löslich in Wasser[2] löslich in Ethanol[2] praktisch unlöslich in Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Tetrahydrat Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310[3]
Toxikologische Daten	2420 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Naphthalin-1,5-disulfonsäure kann durch Reaktion von Naphthalin oder Naphthalin-1-sulfonsäure mit rauchender Schwefelsäure bei unter 25 °C gewonnen werden. Bei der Reaktion entsteht auch Naphthalin-1,6-disulfonsäure, Naphthalin-1,3,6-trisulfonsäure und Naphthalin-1,3,7-trisulfonsäure.^[5][6] Sie kann auch durch Umsetzung von Naphthalin mit Schwefeltrioxid in Schwefelsäure bei niederen Temperaturen gewonnen werden.^[7]

Eigenschaften

Naphthalin-1,5-disulfonsäure ist als Tetrahydrat ein weißer geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Naphthalin-1,5-disulfonsäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet. Dabei werden Diazoniumsalze mit Naphthalin-1,5-disulfonat als Gegenanion stabilisiert, so dass man sie isolieren, trocknen und lagern kann.^[8] Die stabilisierten Diazoniumsalze werden als sogenannte Echtsalze bei Entwicklungsfarbstoffen eingesetzt. Beispiel: Echtrot-Salz TR (C.I. Azoic Diazo Component 11)^[9]