2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure

2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine und der Naphthalinsulfonsäuren bzw. Buchstabensäuren. Sie wird auch Tobiassäure, nach dem deutschen Chemiker Georg Tobias, genannt.^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure
Andere Namen	2-Amino-1-naphthalinsulfonsäure 2-Naphthylamin-1-sulfonsäure Tobiassäure
Summenformel	C10H9NO3S
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81-16-3 EG-Nummer 201-331-5 ECHA-InfoCard 100.001.211 PubChem 6670 ChemSpider 6418 Wikidata Q11751621
Eigenschaften
Molare Masse	223,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,1 g·l−1 bei 20 °C)[1] sehr gering löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	19400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure kann durch Sulfonierung von 2-Naphthol mit Chlorsulfonsäure in Nitrobenzol bei 0 °C, gefolgt vom Erhitzen der resultierenden 2-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure mit Ammoniumsulfit und Ammoniak bei 145–150 °C (Bucherer-Reaktion) gewonnen werden^[4]:

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Sulfonierung von 2-Naphthylamin oder durch Aminierung der entsprechenden Hydroxynaphthalinsulfonsäure.^[5][6]

Eigenschaften

2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, hellbrauner Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen [wie 2-(2-Naphthylamino)benzoxazol oder Farbstoffen] verwendet.^[7][8]