2-Chinolon

2-Chinolon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolone.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chinolon
Andere Namen	Carbostyril 2-Hydroxychinolin Chinolin-2(1H)-on
Summenformel	C9H7NO
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 59-31-4 EG-Nummer 200-420-6 ECHA-InfoCard 100.000.382 PubChem 6038 ChemSpider 5816 DrugBank DB04745 Wikidata Q27095480
Eigenschaften
Molare Masse	145,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	197 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (~1 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Diethylether und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313[1]
Toxikologische Daten	150 mg·kg−1 (LD50, Maus, ipr)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

2-Chinolon kann durch Reaktion von Chinolin mit Kaliumhydroxid und Natriumhydroxid gewonnen werden.^[3]

2-Chinolon wurde auch aus ayurvedisch aufbereiteten Wurzelknollen von Aconitum ferox (Himalaya-Eisenhut) isoliert. In unbearbeiteten Knollen wurde es nicht gefunden.^[4]

Eigenschaften

2-Chinolon ist ein weißer bis gelblicher, kristalliner Feststoff,^[1] der schwer löslich in Wasser ist.^[2]

2-Chinolon ist ein Tautomer von 2-Hydroxychinolin.^{[S 1][5]}

Tautomerie von 2-Chinolon und 2-Hydroxychinolin

Kalorische Messungen zeigen, dass in der Gasphase das 2-Hydroxychinolin um 0,3 kcal/mol stabiler als das 2-Chinolon ist. In polaren Lösungsmiteln wird das solvatisierte 2-Chinolon energetisch günstiger, da hier die zwitterionische Resonanzstruktur stabilisiert wird.^[6]

Mesomere Grenzstrukturen von 2-Chinolon

Verwendung

2-Chinolon ist ein wichtiges Ausgangsprodukt fur Synthesen von Isochinolinen und Chinolonen.^[3]