2-Phosphoglycerinsäure

2-Phosphoglycerinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der phosphorylierten Hydroxycarbonsäuren.

Strukturformel
Strukturformel von (R)-2-Phosphoglycerinsäure
Allgemeines
Name	2-Phosphoglycerinsäure
Andere Namen	D-2-Phosphoglycerinsäure (R)-2-Phosphoglycerinsäure 3-Hydroxy-2-phosphonooxypropansäure
Summenformel	C3H7O7P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2553-59-5 PubChem 59 ChemSpider 58 Wikidata Q209469
Eigenschaften
Molare Masse	186,06 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isomere

Von 2-Phosphoglycerinsäure existieren zwei stereoisomere Formen, die natürlich vorkommende D-2-Phosphoglycerinsäure (Synonym: (R)-2-Phosphoglycerinsäure) und das praktisch bedeutungslose Enantiomer L-2-Phosphoglycerinsäure.

Biologische Funktion

D-2-Phosphoglycerat

Von besonderer Bedeutung ist das unter physiologischen Bedingungen als Anion vorliegende D-2-Phosphoglycerat, das ein Intermediat der Glycolyse und der Gluconeogenese darstellt. Durch die Phosphoglyceratmutase findet die Umwandlung zu D-3-Phosphoglycerat statt. Auch die Rückreaktion wird durch sie katalysiert. Das Enzym Enolase wandelt D-2-Phosphoglycerat in Phosphoenolpyruvat und Wasser um. Diese Reaktion ist ebenfalls reversibel.

Literatur

• Jeremy M. Berg, Lubert Stryer et al.: Biochemie. 5. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, 2003, ISBN 3-8274-1303-6.