21-Krone-7

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[21]Krone-7 ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Kronenether.

Strukturformel
Allgemeines
Name	[21]Krone-7
Andere Namen	1,4,7,10,13,16,19-Heptaoxacyclohenicosan (IUPAC)
Summenformel	C14H28O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 33089-36-0 EG-Nummer 251-373-3 ECHA-InfoCard 100.046.689 PubChem 93160 ChemSpider 84104 Wikidata Q55176433
Eigenschaften
Molare Masse	308,37 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Größere Kronenether inklusive [21]Krone-7 können in einer modifizierten Williamson-Ethersynthese hergestellt werden, beispielsweise aus einem Diol und einem Ditosylat, wobei eine große Verdünnung bei der Reaktion nicht nötig ist.^[2] So kann [21]Krone-7 hergestellt werden, indem Tetraethylenglycol mit Triethylenglycolditosylat und Kalium-tert-butanolat in Tetrahydrofuran umgesetzt wird.^[3] Eine andere Möglichkeit ist die Reaktion von Bis(2-chlorethoxy)ethan mit Tetraethylenglycol und Kaliumhydroxid unter Einwirkung von Mikrowellenstrahlung.^[4]

Eigenschaften und Reaktionen

Unter den Erdalkalimetallen komplexiert [21]Krone-7 bevorzugt Radium. Barium und Strontium werden weniger gut und Calcium praktisch gar nicht komplexiert.^[5] [21]Krone-7 bildet stabile Komplexe mit Nitraten von Lanthanoiden. In den meisten Fällen haben die erhaltenen Komplexe eine Stöchiometrie von 4:3, also vier Formeleinheiten des Nitrat-Salzes und drei Moleküle Kronenether. Die besten Ausbeuten an Komplex werden mit Neodym(III)-nitrat und Lanthan(III)-nitrat erhalten.^[6] Bei der Umsetzung mit Tropylium-Tetrafluoroborat können auch Tropyliumionen komplexiert werden.^[7]

[21]Krone-7 kann als cyclische Komponente zur Herstellung eines Rotaxans dienen. Dabei wird zunächst Dipropargylammonium-Tetrafluoroborat in Gegenwart von Silicagel mit dem Kronenether umgesetzt. Das Zwischenprodukt wird anschließend in einer Kugelmühle mit 1,2,4,5-Tetrazin umgesetzt, wodurch ein Rotaxan erhalten wird.^[8]

Toxikologie

Kronenether wirken stark cytotoxisch, wobei die Wirkung von [21]Krone-7 im Vergleich mit [18]Krone-6 und [15]Krone-5 besonders hoch ist. Ergebnisse einer Studie zum Schwesterchromatidaustausch bei Säugetier-Zellen sprechen jedoch dafür, dass die Verbindung in Säugetieren nicht mutagen wirkt.^[9]