4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin

4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin (abgekürzt 2C-I) ist ein Psychedelikum, das aufgrund seiner Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether, der Phenethylamine, sowie zur Stoffgruppe der 2Cs zählt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin
Andere Namen	2-(4-Iod-2,5-dimethoxyphenyl)­ethanamin (IUPAC) 2C-I 4-lod-2,5-dimethoxyphenethylazan
Summenformel	C10H14INO2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 69587-11-7 EG-Nummer (Listennummer) 690-397-2 ECHA-InfoCard 100.217.507 PubChem 10267191 ChemSpider 8442670 Wikidata Q209255
Eigenschaften
Molare Masse	307,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	246 °C (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eine 2C-I Tablette

Geschichte

Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisierte 2C-I erstmals und erwähnte Synthese, Dosis und Wirkung in seinem Buch PiHKAL.

Pharmakodynamik

Die Wirkung wird unter anderem als stimulierend, entaktogen/empathogen und entheogen beschrieben. Diese wird unter anderem auf die Wirkungsweise des 2C-Is als potenter Agonist der Serotonin-Rezeptoren 5-HT_2A/_2C zurückgeführt.^[3][4] 2C-I wirkt (auch unter anderem) als Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (IC₅₀ 5-HT: 79±19 μM NE: 37±12 μM).^[5]

Pharmakokinetik

Shulgin gibt die oral wirksame Dosis im Bereich von 14 bis 22 mg an, die Wirkdauer mit 6–10 Stunden.^[1]

Rechtsstatus

2C-I ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage I BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar.

Literatur

• Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PiHKAL: A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.

Weblinks

• 2C-I. In: Erowid. (englisch)
• isomerdesign.com: 2C-I (englisch)