3-Hydroxybuttersäure

3-Hydroxybuttersäure, systematisch 3-Hydroxybutansäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren. Ihre Salze werden als 3-Hydroxybutyrate bezeichnet.

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Hydroxybuttersäure
Andere Namen	3-Hydroxybutansäure β-Hydroxybuttersäure
Summenformel	C4H8O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 300-85-6 (unspezifiziertes Enantiomerengemisch) 625-72-9 [(R)-3-Hydroxybuttersäure] 6168-83-8 [(S)-3-Hydroxybuttersäure] EG-Nummer 206-099-9 ECHA-InfoCard 100.005.546 PubChem 441 ChemSpider 428 DrugBank DB16506 Wikidata Q223092
Eigenschaften
Molare Masse	104,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3[1]
Siedepunkt	118–120 °C (3 hPa)[1]
Löslichkeit	leicht in Wasser (bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isomere

3-Hydroxybuttersäure kommt in zwei enantiomeren Formen [(R)-3-Hydroxybuttersäure und (S)-3-Hydroxybuttersäure] vor.

Isomere von 3-Hydroxybuttersäure
Name	(R)-3-Hydroxybuttersäure	(S)-3-Hydroxybuttersäure
Andere Namen	(−)-3-Hydroxybuttersäure D-3-Hydroxybuttersäure	(+)-3-Hydroxybuttersäure L-3-Hydroxybuttersäure
Strukturformel
CAS-Nummer	625-72-9	6168-83-8
	300-85-6 (unspez.)
EG-Nummer	210-909-6	228-209-4
	206-099-9 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.009.918	100.025.646
	100.005.546 (unspez.)
PubChem	92135	–
	441 (unspez.)
Wikidata	Q27075135	Q27075158
	Q223092 (unspez.)

Vorkommen

D-3-Hydroxybuttersäure kommt natürlich beim Stoffwechsel von Tieren vor. Sie ist einer von drei so genannten Ketokörpern. Sie entsteht in der Leber aus Acetessigsäure mit Hilfe des Enzyms D-β-Hydroxybutyrat-Dehydrogenase und wird über den Harn ausgeschieden, wobei der Anteil dort bei Ketose (Acetonurie) erhöht ist.

Darstellung

Aus Acetessigester entsteht durch Reaktion mit Natriumamalgam in der Kälte (RS)-3-Hydroxybuttersäure.^[3]

Synthese von 3-Hydroxybuttersäure aus Acetessigester

Aus 1-Chlor-2-propanol wird mit Kaliumcyanid in Ethanol das entsprechende Nitril gebildet,^[3] das durch Hydrolyse in 3-Hydroxybuttersäure umgewandelt werden kann.

Synthese von 3-Hydroxybuttersäure aus 1-Chlor-3-Butanol

Reaktionen

Beim Erhitzen von 3-Hydroxybuttersäure entsteht unter Wasserabspaltung Crotonsäure:^[4]

Synthese von Crotonsäure aus 3-Hydroxybutansäure

Verwendung

Industriell kann 3-Hydroxybuttersäure zur Herstellung von biologisch abbaubaren Kunststoffen (Polyhydroxybuttersäure) verwendet werden.^[5]

Der Butylester 3-Hydroxybuttersäurebutylester ist ein Lösungsmittel.