5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin

5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin (5-MeO-DMT) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Tryptamine mit 5-Methoxyindol als Strukturelement. Es wirkt als nicht selektiver Serotoninrezeptoragonist (5-HT₂-Rezeptoren) und als psychedelisches Halluzinogen.^[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin
Andere Namen	[2-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]dimethylamin (IUPAC) 2-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamin 3-(2-Dimethylaminoethyl)-5-methoxyindol 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-methoxyindol 5-MeO-DMT 5-Methoxy-DMT 5-OMe-DMT O-Methylbufotenin
Summenformel	C13H18N2O
Kurzbeschreibung	weißlicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1019-45-0 EG-Nummer 213-813-2 ECHA-InfoCard 100.012.558 PubChem 1832 ChemSpider 1766 DrugBank DB14010 Wikidata Q570757
Eigenschaften
Molare Masse	218,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	69–70 °C[1]
Löslichkeit	gering löslich in Wasser bei 20 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 336 P: 261​‐​271​‐​304+340+312​‐​403+233​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten	115 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Bufo alvarius

5-MeO-DMT kommt natürlich in den Samen und der Rinde von Anadenanthera peregrina (Yopo) vor.^[2] Weiterhin sezerniert die Echte Kröte Bufo alvarius 5-MeO-DMT in größeren Mengen.^[3] Mehrere Studien fanden 5-MeO-DMT im menschlichen Blut, Urin und im Liquor cerebrospinalis.^[4][5] Ob dieses endogenen Ursprungs war oder z. B. durch Nahrung aufgenommen wurde, konnte nicht abschließend geklärt werden.^[4]

Klinische Entwicklung

5-MeO-DMT wird in klinischen Studien von der Firma GH Research entwickelt, um mögliche therapeutische Wirkungen bei Patienten mit behandlungsresistenten Depressionen (TRD) zu prüfen.^[6] GH Research hat eine klinische Studie mit gesunden Freiwilligen durchgeführt und eine Studie bei Patienten mit behandlungsresistenten Depressionen ist mit Stand Oktober 2020 aktiv.^[7]

Rechtsstatus

5-MeO-DMT ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage I des BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel.

Literatur

• H. W. Shen, X. L. Jiang, J. C. Winter, A. M. Yu: Psychedelic 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine: metabolism, pharmacokinetics, drug interactions, and pharmacological actions. In: Current drug metabolism. Band 11, Nr. 8, Oktober 2010, S. 659–666, PMID 20942780, PMC 3028383 (freier Volltext) – (englisch).

Weblinks

• isomerdesign.com: 5-MeO-DMT (englisch)