ALC-0159

ALC-0159, auch als 2-[(Polyethylenglycol)-2000]-N,N-ditetradecylacetamid bezeichnet, ist ein synthetisches Lipid, das aufgrund seiner grenzflächenaktiven Eigenschaften in pharmazeutischen Formulierungen als Hilfsstoff eingesetzt wird. Es dient als Helferlipid des Transfektionsreagenz ALC-0315 und stabilisiert Liposomen, indem es deren Aggregation verhindert.

Strukturformel
Allgemeines
Name	ALC-0159
Andere Namen	2-[(Polyethylenglycol)-2000]-N,N-ditetradecylacetamid O-[2-(Dimyristylamino)-2-oxoethyl]-O-methyl(polyethylenglycol 2000 Da) 2-[α-Methylpoly(oxyethylen)-ω-oxy]-N,N-ditetradecylacetamid (n=ca. 45)
Summenformel	Variabel
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1849616-42-7 Wikidata Q104835352
Eigenschaften
Molare Masse	ca. 2000 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

In geringer Menge ist es im COVID-19-Impfstoff Comirnaty enthalten, um gemeinsam mit anderen Lipiden den Wirkstoff, eine Nukleosid-modifizierte Messenger-RNA, zu stabilisieren.^[2]

Eigenschaften

Die Substanz ist ein PEGyliertes Lipid. Die Lipideigenschaften entstehen durch die Myristinsäurestrukturen im Molekül. Die PEG-Kette ist 45 bis 50 Ethylenoxideinheiten lang und macht den hydrophilen Charakter des Moleküls aus. ALC-0159 ist ein nicht-ionisches Tensid.

Formelstamm: C₃₁H₆₃NO₂·(C₂H₄O)_x, x = 45–50^[3]

Aufgrund der hydrophilen Eigenschaften und seiner inerten Natur hat ALC-0159 eine vergleichsweise geringe Affinität zu Geweben, weswegen von einer raschen Elimination nach der Verabreichung ausgegangen werden kann.^[2]

Synthese

ALC-0159 ist einfach durch Acylierung von Ditetradecylamin (Dimyristylamin) [(C₁₄H₂₉)₂NH] mit einer NHS-aktivierten Polyethylenglycol-Monomethylether-Carbonsäure zugänglich.^[4][5][6] Die Polyethylenglycol-Monomethylether-Carbonsäure wird aus mPEG 2000 und Bromessigsäureethylester mit Kaliumethanolat in Ethanol und anschließender Verseifung hergestellt.

Letzte Stufe der Synthese ALC-0159

Siehe auch

• ALC-0315

Weblinks

• Understanding the nanotechnology in COVID-19 vaccines
• Klaus Langer: Nanotechnologie der Covid-19-Vakzinen in Pharmazeutische Zeitung vom 11. April 2021