Aconitsäure

Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Ihre Salze heißen Aconitate.

Strukturformel
Strukturformeln von cis- und trans-Aconitsäure
Allgemeines
Name	Aconitsäure
Andere Namen	1,2,3-Propentricarbonsäure Prop-1-en-1,2,3-tricarbonsäure
Summenformel	C6H6O6
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 499-12-7 (unspez.) 585-84-2 (cis) 4023-65-8 (trans) EG-Nummer 207-877-0 ECHA-InfoCard 100.007.162 PubChem 309 Wikidata Q288782
Eigenschaften
Molare Masse	174,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,56 g·cm−3 (trans)[3]
Schmelzpunkt	194–195 °C (Zersetzung) (trans)[4] 135 °C (cis)[4]
pKS-Wert	pKs1: 2,8 (trans-Isomer)[4] pKs2: 4,46 (trans-Isomer)[4] pKs1: 2,78 (cis-Isomer)[5] pKs2: 4,41 (cis-Isomer)[5] pKs3: 6,21 (cis-Isomer)[5]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C, trans)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​351 EUH: 019 P: 202​‐​261​‐​264​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[6]
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., trans-Isomer)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isomere

Die Aconitsäure kann als cis- oder als trans-Isomer vorliegen.

Isomere von Aconitsäure
Name	cis-Aconitsäure	trans-Aconitsäure
Andere Namen	(Z)-Aconitsäure	(E)-Aconitsäure
Strukturformel
CAS-Nummer	585-84-2	4023-65-8
	499-12-7 (unspez.)
EG-Nummer	209-564-4	223-688-6
	207-877-0 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.008.697	100.021.536
	100.007.162 (unspez.)
PubChem	643757	444212
	309 (unspez.)
Wikidata	Q27104226	Q27104227
	Q288782 (unspez.)

Vorkommen

In der Natur kommen beide Isomere der Aconitsäure vor.^[4] Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus.^[4] Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut^[4] (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Christrose^[7] vor.

Darstellung

Aconitsäure lässt sich durch Dehydratisierung von Citronensäure unter dem Einfluss von konzentrierter Schwefelsäure herstellen:^[8]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{8}O_{7}\ {\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\ C_{6}H_{6}O_{6}\ +\ H_{2}O} }$

Erstmals wurde sie 1875 thermisch bei 170 °C aus Citronensäure hergestellt.^[9]

Eigenschaften

Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid, cis-Aconitanhydrid^[10] mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.

Siehe auch

Wiktionary: Aconitsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen