Anellierung

Anellierung (von lateinisch: anellus = kleiner Ring), auch Kondensation^[1], im Englischen auch Fusion, ist in der Chemie die Bezeichnung für die Anfügung eines weiteren Ringes an einen oder mehrere schon vorhandene Ringe eines cyclischen Moleküls.^[2] An der Fügestelle teilen sich mindestens zwei (der ursprünglichen) Ringe ein und dieselbe Atombindung.

Beispiele anellierter Verbindungen. Obere Reihe: Thiophen (links) und das durch Anellierung davon abgeleitete Benzo[b]thiophen. Untere Reihe: Cyclohexan (links) und das durch Anellierung daraus abgeleitete Decalin.

Keine anellierten Systeme sind verbrückte Moleküle und Spiroverbindungen. In Spiroverbindungen ist lediglich ein Ringatom Bestandteil zweier Ringe. In verbrückten Verbindungen, wie z. B. Norbornanen oder Phanen, sind die Atome, die sich zwei Ringe teilen, nicht benachbart – es sind Brückenköpfe.

Die Schreibweisen „Annelierung“ und „Annellierung“ sind nach deutscher Rechtschreibung falsch, aber häufig anzutreffen.^[2]

Synthese

Die Möglichkeiten anellierte Produkte zu erzeugen, sind zahlreich. Die Formierung ist über inter- (Typ C im Schema) und intramolekulare Reaktionen (Typen A und B) möglich, (Typ B ist eine transannulare Zyklisierung).

Strategien zur Synthese anellierter Verbindungen

Zu den Anellierungs-Reaktionen zählen unter anderem Cycloadditionen – [2+2]-Cycloadditionen und die Diels-Alder-Reaktion –, Kondensationen mit Maleinsäureanhydrid und die Robinson-Reaktion, weitere sind die Danheiser-Benzanellierung, Dötz-Reaktion (Benzoanellierung), Eder-Sauer-Wiechert-Reaktion (enantioselektive Robinson-Anellierung), Larock-Indolsynthese (Palladium-katalysierte Anellierung).

Anellierte Ringsysteme werden oft auch kondensierte Ringsysteme genannt.^[3][1]

Siehe auch

• Cyclisierung

Literatur

• Heinz G. O. Becker, Werner Berger, Günter Domschke, Egon Fanghänel, Jürgen Faust, Mechthild Fischer, Fritjof Gentz, Karl Gewald, Reiner Gluch, Roland Mayer, Klaus Müller, Dietrich Pavel, Hermann Schmidt, Karl Schollberg, Klaus Schwetlick, Erika Seiler und Günter Zeppenfeld: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth Verlag, 1993, ISBN 3-335-00343-8.