Auwers-Synthese

Die Auwers-Synthese oder Auwers-Flavonolsynthese ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Die Reaktion ist nach dem Chemiker Karl Friedrich von Auwers benannt, welcher diese 1908 erstmals publizierte.^{[1][2][3][4][5]}

Übersicht der Auwers-Indolsynthese

Durch die Reaktion lassen sich Flavonole, eine Untergruppe der Flavonoide, aus Dibrom-Cumaronen darstellen.

Reaktionsmechanismus

Zur Auwers-Flavonolsynthese liegen keine mechanistischen Untersuchungen vor. In der Literatur^[6] wird jedoch folgender Mechanismus vorgeschlagen:

Mechanismus der Auwers-Flavonolsynthese

Im ersten Reaktionsschritt bildet sich unter Abscheidung eines Bromid-Ions das Oxonium-Ion 2. Danach erfolgt die nukleophile Addition eines Hydroxid-Ions am Carbonylkohlenstoff. Das Zwischenprodukt 3 wird deprotoniert, wodurch es zur Ringöffnung kommt. Infolge einer intramolekularen Michael-Addition^[6] recyclisiert 4 zu 5. Im letzten Schritt geht das zweite Bromid-Ion ab, wodurch das Flavonol 6 entsteht.