Azalein (Flavonoid)

Azalein ist ein Flavonol aus der Stoffgruppe der Flavonoide und kommt natürlich als Blütenfarbstoff vor. Es handelt sich um das 3-O-α-L-Rhamnosid von Azaleatin (2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxy-4H-chromen-4-on, Quercetin-5-methylether) und damit um ein Glycosid.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azalein
Andere Namen	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-methoxy-3-(rhamnosid)-4H-chromen-4-on
Summenformel	C22H22O11
Kurzbeschreibung	schwach-gelbe Nadeln,[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 29028-02-2 PubChem 5321320 ChemSpider 26286942 Wikidata Q413011
Eigenschaften
Molare Masse	462,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	181–185 °C (Pentahydrat)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Das Flavonol-3-rhamnosid ist Bestandteil der Blütenfarben von Rhododendren-Arten. Beschrieben wurde es 1962 von Harborne und Egger.^[3]

Das Aglykon bezeichnet man auch als Azaleatin (529-51-1; MW 316,27, MP 322 °C, 252 & 368 nm, brillantgelbe Nadeln).^[4]

Strukturformel von Azaleatin