1,3-Benzodioxol

1,3-Benzodioxol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dioxole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3-Benzodioxol
Andere Namen	1,2-(Methylenedioxy)benzol 1,3-Dioxindan
Summenformel	C7H6O2
Kurzbeschreibung	hellgelbe klare Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 274-09-9 EG-Nummer 205-992-0 ECHA-InfoCard 100.005.448 PubChem 9229 ChemSpider 13881169 Wikidata Q3544944
Eigenschaften
Molare Masse	122,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,064 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	−18 °C[2]
Siedepunkt	172–173 °C[1]
Dampfdruck	16 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Brechungsindex	1,539[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​332 P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	580 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

1,3-Benzodioxol wird durch Decarbonylierung aus Piperonal gewonnen.^[3]

Es kann auch durch die Methylenierung von Brenzcatechin mit Natriumhydroxid und Dichlormethan in Dimethylsulfoxid dargestellt werden. Dabei deprotoniert das Natriumhydroxid die Phenolgruppen des Brenzcatechin, das dadurch gebildete Phenolat ist ein starkes Nukleophil und kann somit mit dem Dichlormethan reagieren.^[4]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{4}(OH)_{2}+2\ NaOH\longrightarrow 2\ C_{6}H_{4}(ONa)_{2}+2\ H_{2}O} }$

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{4}(ONa)_{2}+CH_{2}Cl_{2}\longrightarrow 2\ C_{6}H_{4}O_{2}CH_{2}+2\ NaCl} }$

Verwendung

1,3-Benzodioxol ist ein Grundstoff für die Synthese von beispielsweise Podophyllotoxin und Oxolinsäure.