Benzoesäureethylester

Benzoesäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzoesäureethylester
Andere Namen	Ethylbenzoat Aethylium benzoicum (Latein) ETHYL BENZOATE (INCI)[1]
Summenformel	C9H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-89-0 EG-Nummer 202-284-3 ECHA-InfoCard 100.002.078 PubChem 7165 Wikidata Q421100
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−35 °C[2]
Siedepunkt	213 °C[2]
Dampfdruck	0,24 hPa (20 °C)[2] 1,3 hPa (44 °C)[2] 1,95 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,72 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Brechungsindex	1,5057 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 280​‐​305+351+338​‐​362​‐​321​‐​332+313​‐​337+313[2]
Toxikologische Daten	2100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Sie ist eine farblose, ölige Flüssigkeit mit charakteristisch fruchtigem Geruch, die als Ester aus der aromatischen Benzoesäure bei Reaktion mit Ethanol entsteht. Es handelt sich um einen Duft- und Aromastoff.

Darstellung

Eine einfache und oft im Labor verwendete Möglichkeit zur Darstellung von Benzoesäureethylester 2 ist die säurekatalysierte Veresterung von Benzoesäure 1 mit Ethanol:^[4]

Reaktionsgleichung der sauren Veresterung mit Benzoesäureethylester als Produkt

Alternativ kann man Benzoylchlorid mit Ethanol und einer Base wie Pyridin oder Triethylamin umsetzen.

Eigenschaften

Benzoesäureethylester bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 88 °C.^[2][5] Die untere Explosionsgrenze liegt bei 1 Vol.‑% (62 g·m⁻³).^[2] Die Zündtemperatur beträgt 490 °C.^[2][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 4,9·10⁻⁷ S·m⁻¹ eher gering.^[6][2]